[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Protecting Group

[スポンサーリンク]

概要

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, Troc)基は、カルバメート形成によってアミンの保護目的に多用される。場合によってはアルコールやフェノールの保護目的にも使われる。

強塩基によるエステル加水分解条件・強酸性条件・求核条件・弱めのヒドリド還元条件に強く、亜鉛-酢酸の1電子還元条件で除去可能。

基本文献

反応機構

保護

クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル(Troc-Cl)が最も多用される。ピリジンやトリエチルアミンを塩基として添加し、アミンと反応させる。アミノ酸などに対しては、無機塩基をもちいるショッテン・バウマン条件なども簡便である。

脱保護

亜鉛粉末-酢酸を用いる還元条件で脱保護するのが一般的。揮発性の1,1-ジクロロエチレンとCO2が副生する。

反応例

多くの保護基が存在する中でTrocのみを選択的に除去できる[1]。

参考文献

  1. Bergeron, R. J.; McManis, J. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3108–3111. DOI: 10.1021/jo00248a037

関連反応

  • カルバメート保護基
  • メリフィールド ペプチド固相合成法
  • アリルオキシカルボニル保護基(Alloc)
  • 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基(Troc)
  • 2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基(Teoc)
  • ベンジルオキシカルボニル保護基(Cbz)
  • 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基(Fmoc)
  • tert-ブトキシカルボニル保護基(Boc)

関連書籍

[amazonjs asin=”1118057481″ locale=”JP” title=”Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis”]

外部リンク

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ダフ反応 Duff Reaction
  2. フォルハルト・エルドマン環化 Volhard-Erdmann C…
  3. ティフェノー・デミヤノフ転位 Tiffeneau-Demjano…
  4. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrang…
  5. フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel-Crafts A…
  6. カチオン重合 Cationic Polymerization
  7. シモン反応 Simon reaction
  8. 脱酸素的フッ素化 Deoxofluorination

注目情報

ピックアップ記事

  1. なぜあなたは論文が書けないのか
  2. 変幻自在にジアゼンへ!アミンを用いたクロスカップリングの開発
  3. トリプトファン選択的タンパク質修飾反応 Trp-Selective Protein Modification
  4. シャープレス・香月不斉エポキシ化反応 Sharpless-Katsuki Asymmetric Epoxidation (Sharpless AE)
  5. 「人工知能時代」と人間の仕事
  6. 天秤で量れるのは何mgまで?
  7. 博士号とは何だったのか - 早稲田ディプロマミル事件?
  8. Z-選択的オレフィンメタセシス
  9. 砂糖から透明樹脂、大阪府立大などが開発に成功
  10. (+)-フロンドシンBの超短工程合成

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2018年7月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

最新記事

中村 真紀 Maki NAKAMURA

中村真紀(Maki NAKAMURA 産業技術総合研究所)は、日本の化学者である。産業技術総合研究所…

フッ素が実現する高効率なレアメタルフリー水電解酸素生成触媒

第638回のスポットライトリサーチは、東京工業大学(現 東京科学大学) 理学院化学系 (前田研究室)…

【四国化成ホールディングス】新卒採用情報(2026卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

マイクロ波に少しでもご興味のある方へ まるっとマイクロ波セミナー 〜マイクロ波技術の基本からできることまで〜

プロセスの脱炭素化及び効率化のキーテクノロジーとして注目されている、電子レンジでおなじみの”マイクロ…

世界の技術進歩を支える四国化成の「独創力」

「独創力」を体現する四国化成の研究開発四国化成の開発部隊は、長年蓄積してきた有機…

四国化成ってどんな会社?

私たち四国化成ホールディングス株式会社は、企業理念「独創力」を掲げ、「有機合成技術」…

アザボリンはニ度異性化するっ!

1,2-アザボリンの光異性化により、ホウ素・窒素原子を含むベンズバレンの合成が達成された。本異性化は…

マティアス・クリストマン Mathias Christmann

マティアス・クリストマン(Mathias Christmann, 1972年10…

ケムステイブニングミキサー2025に参加しよう!

化学の研究者が1年に一度、一斉に集まる日本化学会春季年会。第105回となる今年は、3月26日(水…

有機合成化学協会誌2025年1月号:完全キャップ化メッセンジャーRNA・COVID-19経口治療薬・発光機能分子・感圧化学センサー・キュバンScaffold Editing

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年1月号がオンライン公開されています。…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー