[スポンサーリンク]

C

チャン転位(Chan Rearrangement)

[スポンサーリンク]

概要

アシロキシエステルに対して塩基を作用させることで、転位を伴い2–ヒドロキシケトエステルを与える反応。

基本文献

反応機構

反応例

R. A. Holtonはタキソールの全合成の際に、Chan転位反応を用いて環状炭酸エステル部をγラクトン部へと効率的に変換している[1]


なお、元文献では収率が中程度にとどまっている。Holton以外にこの反応を狙って全合成に組み込んだ例はないが、ReissigらがHeliquinomycinのモデル化合物の合成研究の際にセレノ化反応を行った際の副反応として報告している[2]

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  1. R. A. Holton, C. Somoza, H. B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc.1994116, 1597-1598.
    DOI: 10.1021/ja00083a066
  2. C. Venkatesh, H.-U. Reissig, Synthesis200822, 3605-3614.
    DOI: 10.1055/s-0028-1083194

関連反応

gladsaxe

投稿者の記事一覧

コアスタッフで有りながらケムステのファンの一人。薬理化合物の合成・天然物の全合成・反応開発・計算化学を扱っているしがない助教です。学生だったのがもう教員も数年目になってしまいました。時間は早い。。。

関連記事

  1. 玉尾・フレミング酸化 Tamao-Fleming Oxidati…
  2. [2+2]光環化反応 [2+2] Photocyclizatio…
  3. ベティ反応 Betti Reaction
  4. ヘイオース・パリッシュ・エダー・ザウアー・ウィーチャート反応 H…
  5. ウーリンス試薬 Woollins’ Reagent
  6. ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Rea…
  7. アルキンメタセシス Alkyne Metathesis
  8. フォルスター・デッカー アミン合成 Forster-Decker…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 乳がんを化学的に予防 名大大幸医療センター
  2. 第一回 福山透教授ー天然物を自由自在につくる
  3. ゾイジーンが設計した化合物をベースに新薬開発へ
  4. 自在に分解できるプラスチック:ポリフタルアルデヒド
  5. バイオマスからブタジエンを生成する新技術を共同開発
  6. 「神経栄養/保護作用を有するセスキテルペン類の全合成研究」ースクリプス研究所 Ryan Shenvi研より
  7. 住友化学、液晶関連事業に100億円投資・台湾に新工場
  8. 銅触媒によるアニリン類からの直接的芳香族アゾ化合物生成反応
  9. シュタウディンガー ケテン環化付加 Staudinger Ketene Cycloaddition
  10. ホウ素の力でイオンを見る!長波長光での観察を可能とするアニオンセンサーの開発

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2018年5月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031  

注目情報

最新記事

城﨑 由紀 Yuki SHIROSAKI

城﨑 由紀(Yuki SHIROSAKI)は、生体無機材料を専門とする日本の化学者である。2025年…

中村 真紀 Maki NAKAMURA

中村真紀(Maki NAKAMURA 産業技術総合研究所)は、日本の化学者である。産業技術総合研究所…

フッ素が実現する高効率なレアメタルフリー水電解酸素生成触媒

第638回のスポットライトリサーチは、東京工業大学(現 東京科学大学) 理学院化学系 (前田研究室)…

【四国化成ホールディングス】新卒採用情報(2026卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

マイクロ波に少しでもご興味のある方へ まるっとマイクロ波セミナー 〜マイクロ波技術の基本からできることまで〜

プロセスの脱炭素化及び効率化のキーテクノロジーとして注目されている、電子レンジでおなじみの”マイクロ…

世界の技術進歩を支える四国化成の「独創力」

「独創力」を体現する四国化成の研究開発四国化成の開発部隊は、長年蓄積してきた有機…

四国化成ってどんな会社?

私たち四国化成ホールディングス株式会社は、企業理念「独創力」を掲げ、「有機合成技術」…

アザボリンはニ度異性化するっ!

1,2-アザボリンの光異性化により、ホウ素・窒素原子を含むベンズバレンの合成が達成された。本異性化は…

マティアス・クリストマン Mathias Christmann

マティアス・クリストマン(Mathias Christmann, 1972年10…

ケムステイブニングミキサー2025に参加しよう!

化学の研究者が1年に一度、一斉に集まる日本化学会春季年会。第105回となる今年は、3月26日(水…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー