概要
ベンジリデンアセタールをN-ブロモスクシンイミド(NBS)で処理することで酸化的に開環体を与える反応。立体的にすいている位置に臭素が導入される。
基本文献
- Failla, D. L.; Hullar, T. L.; Siskin, S. B. Chem. Commun. 1966, 716. DOI: 10.1039/C19660000716
- Hanessian, S. Carbohydrate Res. 1966, 2, 86. doi:10.1016/S0008-6215(00)81783-8
反応機構
Wohl-Ziegler反応も参照。
反応例
Cyclophellitolの合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Sato, K.-i.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 23, 37. doi:10.1246/cl.1994.37
関連反応
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