概要
塩基性条件下、アシルベンゼンスルホニルヒドラジンを熱分解にてアルデヒドに変換する方法。
基本文献
・McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1936, 584.
・Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 232.
・Dudman, C. C.; Grice, P.; Reese, C. B. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4645. doi:10.1016/0040-4039(80)80096-7
・Iwai, Y.; Ozaki, T.; Takita, R.; Uchiyama, M.; Shimokawa, J.; Fukuyama, T. Chem. Sci. 2012, doi:10.1039/C2SC22045H
反応機構
(参照:Chem.Sci. 2012.)
反応例
福山らによる改良法。オリジナルの条件より低温で進行することが特徴。[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Iwai, Y.; Ozaki, T.; Takita, R.; Uchiyama, M.; Shimokawa, J.; Fukuyama, T. Chem. Sci. 2012, doi:10.1039/C2SC22045H
関連反応
- ワートン反応 Wharton Reaction
- モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigenation
- シャピロ反応 Shapiro Reaction
- エッシェンモーザー・タナベ開裂反応 Eschenmoser-Tanabe Fragmentation
- ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduction
関連書籍
外部リンク