概要
4位にカルボニルが置換したオキサゾールは、熱的条件下に転位反応を起こす。チアゾールでも同様の転位は観測される。
基本文献
- Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6148. DOI: 10.1021/ja00826a030
- Dewar, M.J. S.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 1521. DOI: 10.1021/jo00898a040
- Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4484. DOI: 10.1021/jo00301a056
反応機構
冒頭スキームのように電子環状反応によって結合が開裂し、イリド中間体を経由することが示唆されている(参考:J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6148. Chem. Ber. 1971, 104, 1408.)
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
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