アルデヒド、ケトン、カルボン酸誘導体 → アルデヒド、ケトン、カルボン酸誘導体
概要
エノラート種は、適切な酸化剤で処理することで、酸化的二量化を起こすことが可能。通常ホモカップリングが優先するが、適切な基質においてはヘテロカップリングも可能。
基本文献
反応機構
反応例
MacMillanらは、SOMO-Activation様機構で進行する触媒的不斉エノラートカップリングを報告している。[1] Actinophyllic Acidの全合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Jang, H.-Y.; Hong, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004. DOI: 10.1021/ja0719428 [2] Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7568. doi: 10.1021/ja803158y
関連反応
- 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenative Coupling (CDC)
- エノラートのα-アルキル化反応 α-Alkylation of Enolate
- ストーク エナミン Stork Enamine
関連書籍
外部リンク