[スポンサーリンク]

C

チチバビン反応 Chichibabin Reaction

[スポンサーリンク]

概要

含ピリジン複素環化合物に金属アミドを作用させると、芳香族求核置換反応が起き、窒素隣接位にアミンが導入された化合物ができる。

基本文献

  • Chichibabin, A. E.; Zeide, O. A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1216.
  • Chichibabin, A. E. J. Prakt. Chem. 1924, 107, 122.
  • Sprung, M. M. Chem. Rev. 1940, 26, 301.
  • Shreve, R. N.; Riechers, E. H.; Rubenkoenig, H.; Goodman, A. H. Ind. Eng. Chem. 1940, 32, 173. doi:10.1021/ie50362a008
  • Leffler, M. T. Org. React. 1942, 1, 19.
  • McGill, C. K.; Rappa , A. Adv. Heterocycl. Chem. 1988, 44, 1. doi:10.1016/S0065-2725(08)60261-5
  • Vorbruggen, H. Adv. Heterocycl. Chem. 1990, 49, 117. doi:10.1016/S0065-2725(08)60554-1

開発の歴史

1914年にソ連の化学者アレクセイ・チチバビンらによって報告された。

Aleksei Chichibabin

Aleksey Yevgenyevich Chichibabin (1871-1945)

 

反応機構

芳香族求核置換反応(SNAr)機構で進行する(Abramovitch, R. A.; Helmer, F.; Saha, J. G. Tetrahedron Lett. 1954, 3445.)。

chichibabin_2

反応例

代償型求核置換機構を経由するチチバビン反応[1]

chichibabin_3

参考文献

  1. (a) Seko, S.; Miyake, K. Chem. Commun. 1998, 1519. DOI: 10.1039/A803497D (b) Bakke, J. M.; Svensen, H.; Trevisan, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 376. DOI: 10.1039/B008660F

関連反応

関連書籍

[amazonjs asin=”1405133007″ locale=”JP” title=”Heterocyclic Chemistry”]

関連リンク

関連記事

  1. ハンチュ ピロール合成 Hantzsch Pyrrole Syn…
  2. 宮浦・石山ホウ素化反応 Miyaura-Ishiyama Bor…
  3. ベンザイン Benzyne
  4. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Di…
  5. カルボン酸の保護 Protection of Carboxyli…
  6. フォルスター・デッカー アミン合成 Forster-Decker…
  7. 金属水素化物による還元 Reduction with Metal…
  8. スズアセタールを用いる選択的変換 Selective Trans…

注目情報

ピックアップ記事

  1. エリック・フェレイラ Eric M. Ferreira
  2. 複雑分子を生み出す脱水素型ディールス・アルダー反応
  3. 二酸化炭素 (carbon dioxide)
  4. 岩田忠久 Tadahisa Iwata
  5. 第七回 巧みに非共有結合相互作用をつかうー Vince Rotello教授
  6. 分子素子の働き せっけんで確認
  7. 二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法
  8. 研究助成情報サイト:コラボリー/Grants
  9. ボロン酸触媒によるアミド形成 Amide Formation Catalyzed by Boronic Acids
  10. 第29回 適応システムの創製を目指したペプチドナノ化学 ― Rein Ulijn教授

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

最新記事

MEDCHEM NEWS 34-1 号「創薬を支える計測・検出技術の最前線」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

医薬品設計における三次元性指標(Fsp³)の再評価

近年、医薬品開発において候補分子の三次元構造が注目されてきました。特に、2009年に発表された論文「…

AI分子生成の導入と基本手法の紹介

本記事では、AIや情報技術を用いた分子生成技術の有機分子設計における有用性や代表的手法について解説し…

第53回ケムステVシンポ「化学×イノベーション -女性研究者が拓く未来-」を開催します!

第53回ケムステVシンポの会告です!今回のVシンポは、若手女性研究者のコミュニティと起業支援…

Nature誌が発表!!2025年注目の7つの技術!!

こんにちは,熊葛です.毎年この時期にはNature誌で,その年注目の7つの技術について取り上げられま…

塩野義製薬:COVID-19治療薬”Ensitrelvir”の超特急製造開発秘話

新型コロナウイルス感染症は2023年5月に5類移行となり、昨年はこれまでの生活が…

コバルト触媒による多様な低分子骨格の構築を実現 –医薬品合成などへの応用に期待–

第 642回のスポットライトリサーチは、武蔵野大学薬学部薬化学研究室・講師の 重…

ヘム鉄を配位するシステイン残基を持たないシトクロムP450!?中には21番目のアミノ酸として知られるセレノシステインへと変異されているP450も発見!

こんにちは,熊葛です.今回は,一般的なP450で保存されているヘム鉄を配位するシステイン残基に,異な…

有機化学とタンパク質工学の知恵を駆使して、カリウムイオンが細胞内で赤く煌めくようにする

第 641 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 生…

CO2 の排出はどのように削減できるか?【その1: CO2 の排出源について】

大気中の二酸化炭素を減らす取り組みとして、二酸化炭素回収·貯留 (CCS; Carbon dioxi…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー