概要
芳香族メチル基の酸化は、芳香族カルボン酸の一般的合成法のひとつである。
酸化剤としては、KMnO4、Na2Cr2O7/H+、PbO2/–OH、などが用いられる。
基本文献
反応機構
反応例
実験手順
原料(1.7g、10mmol)を過マンガン酸カリウム(1.8g、11mmol)の水(20mL)溶液と混合し、加熱還流する。溶液の色が消失したらさらに過マンガン酸カリウム(1.5g、9.5mmol)の水(10mL)溶液を加え、さらに加熱還流する。セライト濾過後、水相をエーテルで洗浄し、3M塩酸で弱酸性(pH5)にし、沈殿物を濾取して減圧乾燥し、生成物を固体として得る(収率56%)。
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Rebstock, A.-S. et al. Tetrahedron 2003, 59, 4973. doi:10.1016/S0040-4020(03)00761-0
関連反応
関連書籍
外部リンク