[スポンサーリンク]

M

マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuster/Rupe Rearrangement

[スポンサーリンク]

概要

第2級と第3級アルキニルアルコールは、酸で処理すると対応するビニルケトンを生成する(Meyer-Schuster転位)。特に末端エチニル基を有する第三級アルコールは、置換様式の異なるα,β-不飽和メチルケトンを与える(Rupe転位)。塩基触媒でも同様の転位反応が起こる。

 

基本文献

  • Meyer, K. H.; Schuster, K. Ber. 192255B, 819.
  • Rupe, H.; Glenz, K. Ann. 1924, 436, 184.
  • Rupe, H.; Kambli, E. Helv. Chim. Acta 19269, 672. DOI: 10.1002/hlca.19260090185
  • Swaminathan, S.; Narayanan, K. V. Chem. Rev. 197171, 429. DOI: 10.1021/cr60273a001

 

反応機構

参考:J. Org. Chem. 197742, 3403; J. Am. Chem. Soc. 1988110, 666.
rupe_3.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 向山・鈴木グリコシル化反応 Mukaiyama-Suzuki G…
  2. ワイス反応 Weiss Reaction
  3. シュミット転位 Schmidt Rearrangement
  4. コールマン試薬 Collman’s Reagent
  5. 可視光酸化還元触媒 Visible Light Photored…
  6. トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesi…
  7. 歪み促進逆電子要請型Diels-Alder反応 SPIEDAC …
  8. tert-ブトキシカルボニル保護基 Boc Protecting…

注目情報

ピックアップ記事

  1. モザイクワクチン HIVから人類を守る救世主となるか
  2. アニオン重合 Anionic Polymerization
  3. ローカル環境でPDFを作成する(Windows版)
  4. メカノケミカル有機合成反応に特化した触媒の開発
  5. CV測定器を使ってみた
  6. 決め手はケイ素!身体の中を透視する「分子の千里眼」登場
  7. 「サリドマイド」投与医師の3割が指針”違反”
  8. ハートウィグ・宮浦C-Hホウ素化反応 Hartwig-Miyaura C-H Borylation
  9. Reaxys Prize 2012受賞者決定!
  10. 2016年JACS Most Read Articles Top10を眺める

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年8月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

最新記事

ディストニックラジカルによる多様なアンモニウム塩の合成法

第643回のスポットライトリサーチは、関西学院大学理工学研究科 村上研究室の木之下 拓海(きのした …

MEDCHEM NEWS 34-1 号「創薬を支える計測・検出技術の最前線」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

医薬品設計における三次元性指標(Fsp³)の再評価

近年、医薬品開発において候補分子の三次元構造が注目されてきました。特に、2009年に発表された論文「…

AI分子生成の導入と基本手法の紹介

本記事では、AIや情報技術を用いた分子生成技術の有機分子設計における有用性や代表的手法について解説し…

第53回ケムステVシンポ「化学×イノベーション -女性研究者が拓く未来-」を開催します!

第53回ケムステVシンポの会告です!今回のVシンポは、若手女性研究者のコミュニティと起業支援…

Nature誌が発表!!2025年注目の7つの技術!!

こんにちは,熊葛です.毎年この時期にはNature誌で,その年注目の7つの技術について取り上げられま…

塩野義製薬:COVID-19治療薬”Ensitrelvir”の超特急製造開発秘話

新型コロナウイルス感染症は2023年5月に5類移行となり、昨年はこれまでの生活が…

コバルト触媒による多様な低分子骨格の構築を実現 –医薬品合成などへの応用に期待–

第 642回のスポットライトリサーチは、武蔵野大学薬学部薬化学研究室・講師の 重…

ヘム鉄を配位するシステイン残基を持たないシトクロムP450!?中には21番目のアミノ酸として知られるセレノシステインへと変異されているP450も発見!

こんにちは,熊葛です.今回は,一般的なP450で保存されているヘム鉄を配位するシステイン残基に,異な…

有機化学とタンパク質工学の知恵を駆使して、カリウムイオンが細胞内で赤く煌めくようにする

第 641 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 生…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー