[スポンサーリンク]

O

オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation

[スポンサーリンク]

 

概要

アルコール類を選択的に酸化する。とくに第二級アルコールの酸化に適している。アセトン以外に、種々のアルデヒドやケトンを水素受容体に用いることができる。

この反応は可逆であるため、アセトンの代わりに過剰のイソプロピルアルコールなどを用いれば、カルボニル基が還元されてアルコールが得られる(Meerwein-Ponndorf-Verley還元)。

基本文献

  • Oppenauer, R. V. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 193756, 137.
  • Djerassi, C. Org. React. 1951, 6, 207.
  • de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007. DOI: 10.1055/s-1994-25625
  • Graves, C. R.; Zeng, B.-S.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12596. doi:10.1021/ja063842s

 

反応機構

全ての過程は平衡・可逆である。酸化体に平衡を傾けるために、通常過剰量(通常溶媒量)のアセトンを必要とする。
oppenauer_2.gif

反応例

ol-on-3.gif
oppenauer_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

[amazonjs asin=”0387236074″ locale=”JP” title=”Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice (Basic Reactions in Organic Synthesis)”][amazonjs asin=”3527323201″ locale=”JP” title=”Modern Oxidation Methods”]

 

外部リンク

関連記事

  1. クラブトリー触媒 Crabtree’s Cataly…
  2. ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler…
  3. ガブリエルアミン合成 Gabriel Amine Synthes…
  4. クロム(η6-アレーン)カルボニル錯体 Cr(η6-arene)…
  5. ソープ・チーグラー反応 Thorpe-Ziegler React…
  6. バイヤー・ビリガー酸化 Baeyer-Villiger Oxid…
  7. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting …
  8. 福山クロスカップリング Fukuyama Cross Coupl…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機合成化学協会誌2019年8月号:パラジウム-フェナントロリン触媒系・環状カーボネート・素粒子・分子ジャイロコマ・テトラベンゾフルオレン・海洋マクロリド
  2. 【第14回Vシンポ特別企画】講師紹介:酒田 陽子 先生
  3. クレアチン creatine 
  4. UCLAにおける死亡事故で指導教授が刑事告訴される
  5. エマルジョンラジカル重合によるトポロジカル共重合体の実用的合成
  6. 化学・バイオつくば財団賞:2研究が受賞 /茨城
  7. 私がケムステスタッフになったワケ(5)
  8. 「電子の動きを観る」ーマックスプランク研究所・ミュンヘン大学・Krausz研より
  9. 小松紘一 Koichi Komatsu
  10. ポリアクリル酸ナトリウム Sodium polyacrylate

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

MEDCHEM NEWS 34-1 号「創薬を支える計測・検出技術の最前線」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

医薬品設計における三次元性指標(Fsp³)の再評価

近年、医薬品開発において候補分子の三次元構造が注目されてきました。特に、2009年に発表された論文「…

AI分子生成の導入と基本手法の紹介

本記事では、AIや情報技術を用いた分子生成技術の有機分子設計における有用性や代表的手法について解説し…

第53回ケムステVシンポ「化学×イノベーション -女性研究者が拓く未来-」を開催します!

第53回ケムステVシンポの会告です!今回のVシンポは、若手女性研究者のコミュニティと起業支援…

Nature誌が発表!!2025年注目の7つの技術!!

こんにちは,熊葛です.毎年この時期にはNature誌で,その年注目の7つの技術について取り上げられま…

塩野義製薬:COVID-19治療薬”Ensitrelvir”の超特急製造開発秘話

新型コロナウイルス感染症は2023年5月に5類移行となり、昨年はこれまでの生活が…

コバルト触媒による多様な低分子骨格の構築を実現 –医薬品合成などへの応用に期待–

第 642回のスポットライトリサーチは、武蔵野大学薬学部薬化学研究室・講師の 重…

ヘム鉄を配位するシステイン残基を持たないシトクロムP450!?中には21番目のアミノ酸として知られるセレノシステインへと変異されているP450も発見!

こんにちは,熊葛です.今回は,一般的なP450で保存されているヘム鉄を配位するシステイン残基に,異な…

有機化学とタンパク質工学の知恵を駆使して、カリウムイオンが細胞内で赤く煌めくようにする

第 641 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 生…

CO2 の排出はどのように削減できるか?【その1: CO2 の排出源について】

大気中の二酸化炭素を減らす取り組みとして、二酸化炭素回収·貯留 (CCS; Carbon dioxi…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー