概要
触媒量のプロリンを用いて、ロビンソン型環化により光学活性ビシクロケトンを合成する手法。
5,6-fusedのシステムをHajos-Parrishケトン、6,6-fusedのシステムをWieland-Miescherケトンと呼ぶ。
基本文献
- Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615. doi:10.1021/jo00925a003
- Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10. 496. doi:10.1002/anie.197104961
反応機構
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- マクミラン触媒 MacMillan’s Catalyst
- ストーク エナミン Stork Enamine
- ロビンソン環形成反応 Robinson Annulation
- リスト・バルバス アルドール反応 List-Barbas Aldol Reaction
関連書籍
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外部リンク
- 有機分子触媒 (Wikipedia日本)
- Organocatalysis (Wikipedia)
- プロリン (Wikipedia日本)
- Proline (Wikipedia)
- 有機って面白いよね!!
- 「もっとも単純な触媒『プロリン』」
- 究極の不斉触媒・プロリン(有機化学美術館)
- Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert reaction (Wikipedia)