[スポンサーリンク]

B

バンバーガー転位 Bamberger Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

N-アリールヒドロキシアミンのアミノフェノールへの転位反応。硫酸の変わりにHFを用いると、p-フルオロアニリンが得られる。

基本文献

  • Bamberger, E. Chem. Ber. 1894, 27, 1347, 1548.
  • Zoran, A. et al. Chem. Commun. 1994, 2239
  • Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem.199574, 251.

 

開発の歴史

1894年にドイツの化学者バンバーガーによって発見された。バンバーガーはこの他にもニトロソベンゼンの合成やヘテロ環に関する様々な研究に携わった。

Eugen Bamberger

Eugen Bamberger

反応機構

酸処理によって得られるナイトレニウムイオンが水(フッ素)と反応して目的物が得られる。付加してくる水は脱離した水分子とは異なる(分子間転位)。
n-ol-12.gif

反応例

メトキシ基の導入例
n-ol-13.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. 可逆的付加-開裂連鎖移動重合 RAFT Polymerizati…
  2. ブラム・イッター アジリジン合成 Blum-Ittah Azir…
  3. ブレデレック ピリミジン合成 Bredereck Pyrimid…
  4. グレーサー反応 Glaser Reaction
  5. ベンザイン Benzyne
  6. カバチニク・フィールズ反応 Kabachnik-Fields R…
  7. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting …
  8. マンニッヒ反応 Mannich Reaction

注目情報

ピックアップ記事

  1. タンパクの「進化分子工学」とは
  2. 喜多氏新作小説!『美少女教授・桐島統子の事件研究録』
  3. アミンの新合成法
  4. 米で処方せん不要の「やせ薬」発売、売り切れ続出
  5. コロナウイルス関連記事 まとめ
  6. 光照射下に繰り返し運動をおこなう分子集合体
  7. サイエンスアゴラ2015総括
  8. 半導体で水から水素 クリーンエネルギーに利用
  9. 周期表の形はこれでいいのか? –その 1: H と He の位置 編–
  10. 低分子ゲル化剤の特性・活用と、ゲル化・増粘の基礎【終了】

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

Nature誌が発表!!2025年注目の7つの技術!!

こんにちは,熊葛です.毎年この時期にはNature誌で,その年注目の7つの技術について取り上げられま…

塩野義製薬:COVID-19治療薬”Ensitrelvir”の超特急製造開発秘話

新型コロナウイルス感染症は2023年5月に5類移行となり、昨年はこれまでの生活が…

コバルト触媒による多様な低分子骨格の構築を実現 –医薬品合成などへの応用に期待–

第 642回のスポットライトリサーチは、武蔵野大学薬学部薬化学研究室・講師の 重…

ヘム鉄を配位するシステイン残基を持たないシトクロムP450!?中には21番目のアミノ酸として知られるセレノシステインへと変異されているP450も発見!

こんにちは,熊葛です.今回は,一般的なP450で保存されているヘム鉄を配位するシステイン残基に,異な…

有機化学とタンパク質工学の知恵を駆使して、カリウムイオンが細胞内で赤く煌めくようにする

第 641 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 生…

CO2 の排出はどのように削減できるか?【その1: CO2 の排出源について】

大気中の二酸化炭素を減らす取り組みとして、二酸化炭素回収·貯留 (CCS; Carbon dioxi…

モータータンパク質に匹敵する性能の人工分子モーターをつくる

第640回のスポットライトリサーチは、分子科学研究所・総合研究大学院大学(飯野グループ)原島崇徳さん…

マーフィー試薬 Marfey reagent

概要Marfey試薬(1-フルオロ-2,4-ジニトロフェニル-5-L-アラニンアミド、略称:FD…

UC Berkeley と Baker Hughes が提携して脱炭素材料研究所を設立

ポイント 今回新たに設立される研究所 Baker Hughes Institute for…

メトキシ基で転位をコントロール!Niduterpenoid Bの全合成

ナザロフ環化に続く二度の環拡大というカスケード反応により、多環式複雑天然物niduterpenoid…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー