[スポンサーリンク]

C

クレメンゼン還元 Clemmensen Reduction

[スポンサーリンク]

ケトン→アルカン

概要

亜鉛アマルガム-塩酸を用いる、カルボニル基のメチレンへの還元反応。特に芳香環と共役したケトンの還元に有効。

非水系条件下に、塩化水素エーテル溶液を用いることで、非共役型のケトンも還元できる。この場合には金属亜鉛で良く、毒性の高い水銀化合物の使用を避けることができる。

亜鉛の代わりに電解反応を用いることもできる。

この反応は酸性条件下進行するので、塩基性条件下で行われるWolff-Kishner還元や中性下で行われるチオアセタールのRaneyNiによる脱硫還元などと相補的に用いられる。

基本文献

  •  Clemmensen, E. Ber. 1913, 46, 1837.
  • Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 51.
  • Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 681.
  • Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155.
  • Nakabayashi T. J. Am. Chem. Soc. 196082, 3900. DOI: 10.1021/ja01500a029
  •  Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 196923, 522.
  •  Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401.
  •  Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 8, 309.

 

反応機構

亜鉛アマルガムの表面で進行する反応。詳細は明らかではないが、以下のような機構は考え得る一つである。
al-ane22.gif

反応例

al-ane23.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連動画

 

関連リンク

関連記事

  1. 1,2-/1,3-ジオールの保護 Protection of 1…
  2. バートリ インドール合成 Bartoli Indole Synt…
  3. ジョンソン オレフィン合成 Johnson Olefinatio…
  4. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  5. クロム(η6-アレーン)カルボニル錯体 Cr(η6-arene)…
  6. シモン反応 Simon reaction
  7. 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolacton…
  8. 環化異性化反応 Cycloisomerization

注目情報

ピックアップ記事

  1. メントール /menthol
  2. メソリティック開裂 mesolytic cleavage
  3. ムギネ酸は土から根に鉄分を運ぶ渡し舟
  4. シビれる(T T)アジリジン合成
  5. 研究者の活躍の場は「研究職」だけなのだろうか?
  6. SelectfluorR
  7. 顕微鏡で化学反応を見る!?
  8. 「もしかして転職した方がいい?」と思ったらまずやるべき3つのこと
  9. 芳香族求核置換反応で18Fを導入する
  10. 高分子界の準結晶

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年6月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

最新記事

MEDCHEM NEWS 34-1 号「創薬を支える計測・検出技術の最前線」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

医薬品設計における三次元性指標(Fsp³)の再評価

近年、医薬品開発において候補分子の三次元構造が注目されてきました。特に、2009年に発表された論文「…

AI分子生成の導入と基本手法の紹介

本記事では、AIや情報技術を用いた分子生成技術の有機分子設計における有用性や代表的手法について解説し…

第53回ケムステVシンポ「化学×イノベーション -女性研究者が拓く未来-」を開催します!

第53回ケムステVシンポの会告です!今回のVシンポは、若手女性研究者のコミュニティと起業支援…

Nature誌が発表!!2025年注目の7つの技術!!

こんにちは,熊葛です.毎年この時期にはNature誌で,その年注目の7つの技術について取り上げられま…

塩野義製薬:COVID-19治療薬”Ensitrelvir”の超特急製造開発秘話

新型コロナウイルス感染症は2023年5月に5類移行となり、昨年はこれまでの生活が…

コバルト触媒による多様な低分子骨格の構築を実現 –医薬品合成などへの応用に期待–

第 642回のスポットライトリサーチは、武蔵野大学薬学部薬化学研究室・講師の 重…

ヘム鉄を配位するシステイン残基を持たないシトクロムP450!?中には21番目のアミノ酸として知られるセレノシステインへと変異されているP450も発見!

こんにちは,熊葛です.今回は,一般的なP450で保存されているヘム鉄を配位するシステイン残基に,異な…

有機化学とタンパク質工学の知恵を駆使して、カリウムイオンが細胞内で赤く煌めくようにする

第 641 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 生…

CO2 の排出はどのように削減できるか?【その1: CO2 の排出源について】

大気中の二酸化炭素を減らす取り組みとして、二酸化炭素回収·貯留 (CCS; Carbon dioxi…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー