[スポンサーリンク]

天然物

ブラシノステロイド (brassinosteroid)

[スポンサーリンク]

 

ブラシノステロイドは、植物ホルモンのひとつ。ブラシノライドやカスタステロンなど、ステロイド骨格を持ち、同様の生理活性を持つ化合物の総称です。

ブラシノライド(brassinolide)は、植物の成長を促進する物質として、アブラナ(Brassica napus )の花粉より発見され、1979年に構造決定されました[1]。カスタステロン(castasterone)は、クリ(Castanea crenata )の虫こぶより発見され、1982年に構造決定されました[2]。ブラシノライドとカスタステロンは、いずれも受容体タンパク質と直接に相互作用し、少量でよく効く高い生理活性を持ちます。生合成経路では、カスタステロンはひとつ上流、ブラシノライドはひとつ下流です。

GREEN2013br022.png

ブラシノステロイドは植物体内でほとんど輸送されることがないと考えられています。部位特異的発現プロモータを使った遺伝子組換シロイヌナズナを使った実験によると、主に表皮生合成され、表皮作用して、植物の形態を制御しています[9]。ブラシノステロイドの機能が欠損したシロイヌナズナは、おしなべて個体サイズが小さく、葉柄が不完全で特有の形態をしています。トウモロコシでは、ブラシノステロイドの機能を抑制すると、雄花が雌花になる現象が観察されます[14]。

ブラシノステロイドの受容体

ブラシノステロイドの受容体は、BRI1タンパク質とそのホモログです。このタンパク質は植物細胞の細胞膜にあります。動物のステロイドホルモンの受容体が細胞内にある点とは対照的です。カスタステロン誘導体を使った光親和標識によれば、BRI1タンパク質のブラシノステロイド認識領域は、細胞外にあります[8]。2011年には結晶構造解析によって、BRI1タンパク質がブラシノライドを認識する構造基盤が解き明かされました[12],[13]。

ブラシノステロイド受容体であるBRI1タンパク質は、ブラシノステロイドを認識すると、エンドサイトーシスによって細胞内に取り込まれます。この過程は、カスタステロン誘導体を使った蛍光標識のライブイメージングで観察されています[15]。ブラシノステロイド本来の生理活性には、ブラシノステロイド受容体であるBRI1タンパク質が細胞のあるべきところに分布している必要であり、BRI1タンパク質への糖鎖修飾が役割に不可欠です[10]。

ブラシノステロイドの化学合成

ブラシノステロイドを投与すると、農作物が劣悪な環境下でも育つようになるとされます。しかし、植物成長調節剤として用いるには高価なこと、日本のように整った環境で育てられた農作物には有効でないことから、ブラシノステロイドの農薬開発はあまり行われていません。

GREEN2013br03.png

化学合成されたブラシノステロイドを購入することは可能です。例えば、有限会社ブラシノ[3]では、実用合成として1987年に報告された方法[4]でブラシノステロイド類縁体を作っています。このブラシノステロイド標品は、一部の高等学校で理科教育に活用されています[3]。

ブラシノステロイドの作用を撹乱する化学物質

ブラシノステロイドの生合成阻害剤として、最初期に開発が進められ、よく知られるようになった試薬に、ブラシナゾールがあります[6]。ブラシナゾールは、ブラシノステロイド前駆体にヒドロキシ基を入れるシトクロムP450のひとつであるDWARF4タンパク質と直接に相互作用して酵素活性を阻害します[7]。

GREEN2013br04.png

ブラシナゾール以外にブラシノステロイドの作用を抑える化合物

この他、ブラシノステロイドの作用を抑制する化合物には、受容体拮抗剤としてブラシノライドアセトニドがあります[16]。また、標的は不明であるもののカビ(Drechslera avenae)から単離された天然有機化合物であるKM-01も知られています[5]。

GREEN2013br05.png

ブラシノステロイドの作用を起こす化合物

ブラシノステロイドの作用を促進する化合物にはビキニンがあり、これはブラシノステロイド受容体の下流にあるBIN2キナーゼを標的にしています[11]。本来BIN2キナーゼは、さらに下流にある転写因子をリン酸化して機能を抑制することで、ブラシノステロイドのシグナル伝達を遮断しています。ブラシノステロイド存在下では、BIN2キナーゼはリン酸化の酵素活性を失い、負の制御が解除された転写因子はブラシノステロイド応答に関与する遺伝子の発現を誘導します。ビキニンはBIN2キナーゼの酵素活性を阻害するため、ブラシノステロイドの有無に関係なく、ブラシノステロイドのシグナル伝達がオンになります。実際、ブラシノステロイド生合成酵素に変異があるシロイヌナズナだけでなく、ブラシノステロイド受容体に変異があるシロイヌナズナでも、ビキニンを投与するとブラシノステロイドと同じ作用が観察されます[11]。

ブラシノライドの分子モデル

GREEN2013brassinosteroidmovie.gif

参考文献

  1. “Brassinolide, a plant growth-promoting steroid isolated from Brassica napus pollen.” Grove MD et al. Nature 1979 DOI: 10.1038/281216a0
  2. “Castasterone, a new phytosterol with plant-hormone potency, from chestnut insect gall.” Takao Yokota et al. Tetrahedron Lett. 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)87081-1
  3. 有限会社ブラシノ(http://www.brassino.co.jp/)
  4. “Facile syntheses of brassinosteroids: Brassinolide, castasterone, teasterone and typhasterol.” Masakazu Abutani et al. Agric. Biol. Chem. 1987 DOI: 10.1271/bbb1961.51.190
  5. A brassinolide-inhibitor KM-01, its isolation and structure elucidation from a fungus Drechslera avenae. Kim SK et al. Tetrahedron Lett. 1994 DOI: 10.1016/0040-4039(94)88331-9
  6. “New lead compounds for brassinosteroid biosynthesis inhibitors.” Min YK et al. Bioorg. Med. Chem. 1999 DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00008-6
  7. “Selective interaction of triazole derivatives with DWF4, a cytochrome P450 monooxygenase of the brassinosteroid biosynthetic pathway, correlates with brassinosteroid deficiency in planta.” Tadao Asami et al. J. Biol. Chem. 2001 DOI: 10.1074/jbc.M103524200
  8. “Binding of brassinosteroids to the extracellular domain of plant receptor kinase BRI1.” Toshinori Kinoshita et al. Nature 2005 DOI: 10.1038/nature03227
  9. “The epidermis both drives and restricts plant shoot growth.” Sigal Savaldi-Goldstein et al. Nature 2007 DOI: 10.1038/nature05618
  10. “Allele-specic suppression of a defective brassinosteroid receptor reveals a physiological role of UGGT in ER quality control.” Jin H et al. Mol. Cell 2007 DOI: 10.1016/j.molcel.2007.05.015
  11. “Chemical inhibition of a subset of Arabidopsis thaliana GSK3-like kinases activates brassinosteroid signaling.” Rybel BD et al. Chem. Biol. 2009 DOI: 10.1016/j.chembiol.2009.04.008
  12. “Structural basis of steroid hormone perception by the receptor kinase BRI1.” Hothorn M et al. Nature 2011 DOI: 10.1038/nature10153
  13. “Structural insight into brassinosteroid perception by BRI1.” She J et al. Nature 2011 DOI: 10.1038/nature10178
  14. “Brassinosteroid control of sex determination in maize.” Hartwig T et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011 DOI: 10.1073/pnas.1108359108
  15. “Fluorescent castasterone reveals BRI1 signaling from the plasma membrane.” Irani NG et al. Nature Chem. Biol. 2012 DOI: 10.1038/nchembio.958
  16. “Brassinolide-2,3-acetonide: A brassinolide-induced rice lamina joint inclination antagonist.” Takuya Muto et al. Bioorg. Med. Chem. 2013 DOI: 10.1016/j.bmc.2013.04.048
Avatar photo

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. 白リン / white phosphorus
  2. ペンタレネン Pentalenene
  3. メバスタチン /Mevastatin
  4. ストリゴラクトン : strigolactone
  5. ジブロモインジゴ dibromoindigo
  6. ゲオスミン(geosmin)
  7. グルコース (glucose)
  8. コエンザイムQ10 /coenzyme Q10

注目情報

ピックアップ記事

  1. お前はもう死んでいる:不安定な試薬たち|第4回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)
  2. 化学の力で迷路を解く!
  3. ワインのコルク臭の原因は?
  4. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2024年版】
  5. 化学実験系YouTuber
  6. 虫歯退治に3種の抗菌薬
  7. 【日産化学 26卒】 【7/10(水)開催】START your ChemiSTORY あなたの化学をさがす 研究職限定 Chem-Talks オンライン大座談会
  8. 染色なしで細胞を観察 阪大ベンチャーが新顕微鏡開発
  9. 相次ぐ有毒植物による食中毒と放射性物質に関連した事件
  10. 真空ポンプ

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年11月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
252627282930  

注目情報

最新記事

中村 真紀 Maki NAKAMURA

中村真紀(Maki NAKAMURA 産業技術総合研究所)は、日本の化学者である。産業技術総合研究所…

フッ素が実現する高効率なレアメタルフリー水電解酸素生成触媒

第638回のスポットライトリサーチは、東京工業大学(現 東京科学大学) 理学院化学系 (前田研究室)…

【四国化成ホールディングス】新卒採用情報(2026卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

マイクロ波に少しでもご興味のある方へ まるっとマイクロ波セミナー 〜マイクロ波技術の基本からできることまで〜

プロセスの脱炭素化及び効率化のキーテクノロジーとして注目されている、電子レンジでおなじみの”マイクロ…

世界の技術進歩を支える四国化成の「独創力」

「独創力」を体現する四国化成の研究開発四国化成の開発部隊は、長年蓄積してきた有機…

四国化成ってどんな会社?

私たち四国化成ホールディングス株式会社は、企業理念「独創力」を掲げ、「有機合成技術」…

アザボリンはニ度異性化するっ!

1,2-アザボリンの光異性化により、ホウ素・窒素原子を含むベンズバレンの合成が達成された。本異性化は…

マティアス・クリストマン Mathias Christmann

マティアス・クリストマン(Mathias Christmann, 1972年10…

ケムステイブニングミキサー2025に参加しよう!

化学の研究者が1年に一度、一斉に集まる日本化学会春季年会。第105回となる今年は、3月26日(水…

有機合成化学協会誌2025年1月号:完全キャップ化メッセンジャーRNA・COVID-19経口治療薬・発光機能分子・感圧化学センサー・キュバンScaffold Editing

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年1月号がオンライン公開されています。…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー