[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

ペンタシクロアナモキシ酸 pentacycloanamoxic acid

[スポンサーリンク]

 ペンタシクロアナモキシ酸(pentacycloanamoxic acid)は、嫌気性細菌が産生する脂肪酸の一種です(図はメチルエステル)。

歴史・用途

嫌気性アンモニア酸化(Annamox)細菌の一種から単離され、シクロブタン環が複数縮合した構造を持ちます。天然由来の脂肪酸は多数知られていますが、四員環を持つ脂肪酸の発見例はこれが初めてであり、その構造的ユニークさとインパクトゆえ、単離論文は見事Nature誌に掲載されています[1]

一度見たら忘れられないこのユニークな構造は、有害物質の防御壁形成に役立っています。すなわち、シクロブタン環のはしご型部分のお互いが重なり合うことで、アンモニア代謝部で非常に高密度な脂質二重膜を形成します。 アンモニア酸化の代謝中間体であるオキシムやヒドラジンは生体にとって有害なため、このような丈夫な二重膜を作ることで、その漏洩を防いでいると想像されています。

2006年には、Harvard大学のE.J.Coreyらによって不斉全合成が達成[2]されました。自然界と人工の合成法の違いという科学的側面からも、興味深い報告の一つとなっています。

関連論文

  1. Damst, J. S. S. et al. Nature 2002, 419, 708. doi:10.1038/nature01128
  2. (a) Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 15664. DOI: 10.1021/ja044089a (b) Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc.  2006, 128, 3118. DOI: 10.1021/ja058370g

関連リンク

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ピラーアレーン
  2. プロリン ぷろりん proline
  3. グルタミン酸 / Glutamic Acid
  4. シスプラチン しすぷらちん cisplatin
  5. ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン / Hexanitrohe…
  6. フルエッギン Flueggine
  7. ボンビコール /bombykol
  8. カイニン酸 kainic acid

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第23回「化学結合の自在切断 ・自在構築を夢見て」侯 召民 教授
  2. 含『鉛』芳香族化合物ジリチオプルンボールの合成に成功!①
  3. リード反応 Reed Reaction
  4. ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
  5. 高峰譲吉の「アドレナリン」107年目”名誉回復”
  6. 塩谷光彦 Mitsuhiko Shionoya
  7. 95%以上が水の素材:アクアマテリアル
  8. 中高生・高専生でも研究が学べる!サイエンスメンタープログラム
  9. 精密分子設計による高感度MRI分子プローブの開発 ~早期診断に向けたがん関連酵素活性の生体内リアルタイム計測~
  10. 真鍋良幸 Manabe Yoshiyuki

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年9月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

最新記事

CO2 の排出はどのように削減できるか?【その1: CO2 の排出源について】

大気中の二酸化炭素を減らす取り組みとして、二酸化炭素回収·貯留 (CCS; Carbon dioxi…

モータータンパク質に匹敵する性能の人工分子モーターをつくる

第640回のスポットライトリサーチは、分子科学研究所・総合研究大学院大学(飯野グループ)原島崇徳さん…

マーフィー試薬 Marfey reagent

概要Marfey試薬(1-フルオロ-2,4-ジニトロフェニル-5-L-アラニンアミド、略称:FD…

UC Berkeley と Baker Hughes が提携して脱炭素材料研究所を設立

ポイント 今回新たに設立される研究所 Baker Hughes Institute for…

メトキシ基で転位をコントロール!Niduterpenoid Bの全合成

ナザロフ環化に続く二度の環拡大というカスケード反応により、多環式複雑天然物niduterpenoid…

金属酸化物ナノ粒子触媒の「水の酸化反応に対する駆動力」の実験的観測

第639回のスポットライトリサーチは、東京科学大学理学院化学系(前田研究室)の岡崎 めぐみ 助教にお…

【無料ウェビナー】粒子分散の最前線~評価法から処理技術まで徹底解説~(三洋貿易株式会社)

1.ウェビナー概要2025年2月26日から28日までの3日間にわたり開催される三…

第18回日本化学連合シンポジウム「社会実装を実現する化学人材創出における新たな視点」

日本化学連合ではシンポジウムを毎年2回開催しています。そのうち2025年3月4日開催のシンポジウムで…

理研の一般公開に参加してみた

bergです。去る2024年11月16日(土)、横浜市鶴見区にある、理化学研究所横浜キャンパスの一般…

ツルツルアミノ酸にオレフィンを!脂肪族アミノ酸の脱水素化反応

脂肪族アミノ酸側鎖の脱水素化反応が報告された。本反応で得られるデヒドロアミノ酸は多様な非標準アミノ酸…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー