[スポンサーリンク]

ケムステニュース

ホウ素でがんをやっつける!

[スポンサーリンク]

「ホウ素」と言ったときに皆さんは何を思い浮かべますか?

鈴木宮浦カップリング、ルイス酸(BF3·OEt2)、Brownアリル化、ヒドロホウ素化、1,2-転位、11B NMR、硼珪酸ガラス、Covalent Organic Framework、ホウ酸団子…

幅広く活躍しているホウ素原子ですが、医療の現場でも大きな進展があります。
BNCT(Boron Neutron Capture Therapy)というがん治療法が2020年から日本の病院で世界に先駆けてスタートしました。そんな中、こちらのプレスリリースでは、ホウ素含有率が極端に高いBSH(ボロカプテート)という分子をがんに蓄積させるDDS薬を開発したと報じられています。

原著論文:Self-assembling A6K peptide nanotubes as a mercaptoundecahydrododecaborate (BSH) delivery system for boron neutron capture therapy (BNCT), Journal of Controlled Release, 2021, 330, 788–796, DOI: 10.1016/j.jconrel.2020.11.001

BNCTの基礎原理

BNCTとは、ホウ素に中性子の反応により起きる核反応で生じる4He原子核(α粒子)と7Li原子核によってがん細胞を破壊する治療法です。中性子線は他の放射線に比べ、透過性が高く、中性子線自体はほぼ無害といえます。ホウ素は、周囲に豊富に存在する窒素と比べて2000倍も中性子線を吸収しやすく、上記の核反応により強力な殺細胞性を示す放射線を発生します。ホウ素原子を使うメリットは他にも色々あります。

ホウ素は天然に豊富に存在する元素である。
C-Hホウ素化やカップリング反応により容易に分子にホウ素を導入できる
ホウ素化合物自体は高い毒性がない

図1 BNCTの特徴(図はプレスリリースより引用)

異次元の放射線治療法

BNCTは、他のX線などの放射線療法とは全く異なり、正常細胞へのダメージを極限まで下げたがん放射線療法です。
放射線療法は一般的に、外部照射療法が取られます。すなわち、みなさんも整形外科や歯医者などで経験したことがあるであろうレントゲン撮影のように、外部からX線を照射します。放射線のピンポイント照射技術が向上し、がん細胞飲みに照射できると謳われるようになりましたが、範囲がある程度絞れてもがん細胞の手前に存在する正常細胞は必ずダメージを受けてしまいます。
一方BNCTは、がん細胞に蓄積させたホウ素化合物から発生するα線ががん細胞を破壊します。まるでスパイのように、ホウ素ががん細胞に潜り込み中から破壊するわけです。気づかれずに的内部に侵入する、さながら忍者かサムライのようなやつです。

Credit: ワンピース 第974話より

第3世代のホウ素DDS

第1世代の臨床化合物BSH(disodium mercapto-closo-undecahydrododecabora, ホウ素-チオールでBSH)はホウ素と水素から成るクラスターにチオール(-SH)が生えた分子であり、なんと1分子内のホウ素含有率なんと57%と驚異的なホウ素密度を持ちます。しかし、これ単体では細胞内に送ることはできず、BNCTに用いることはできませんでした。そこで、第2世代治療薬として開発されたのがBPA (4-Borono-L-Phenylalanine)です。この分子はLAT1というアミノ酸トランスポーターを介して細胞内に移行することが確認されており、細胞内に“ホウ素”を送り込むことができます。しかし、BPAのホウ素含有率は4.8%と低く、大量のBPAを投与する必要があり、細胞内蓄積量にも限界がありました。

図3 新たなDDS薬剤A6K/BSH(図はプレスリリースより引用)

 

そこで今回開発された第3世代薬剤は、A6Kペプチド(AAAAAAKの7残基ペプチド)のナノチューブにBSHを包含することでBSHを細胞内に輸送するA6K/BSHです。MITで開発され日本の会社3D Matrix(株)が特許を持つA6Kペプチドは、いわゆる界面活性ペプチドと言われる分子であり、自己組織化してナノチューブを形成することが知られています。A6Kと適切な比のBSHを混合することで、ちょうどよいサイズのA6K/BSH複合体を形成し、EPR効果*によりがん細胞へ送り込みます。A6Kペプチドを医療応用したのは今回のBNCTへの応用が初ということです。

図4 EPR効果による薬剤のがんへの集積(図はプレスリリースより引用)

 

さらに、エンドサイトーシス**によってがん細胞内にBSHが集積することが確認されています。このホウ素薬剤、粒径のコントロールなども含め調整が非常に簡単なようで、その簡便さも大きなアドバンテージの一つです。

図5 エンドサイトーシスによる細胞内集積(図はプレスリリースより引用)

 

これにて潜入完了といった所です。後はホウ素と中性子の核反応のオラオララッシュでがん細胞を破壊するだけ。

Credit:: アニメジョジョの奇妙な冒険3部

医療現場での活躍

BNCT後に明らかな腫瘍の消失が確認できる画像がネットにもたくさん上がっています。こちらは皮膚の悪性腫瘍が消えたという例です。

日本中性子捕捉療法学会の解説ページより

 

他にも脳の悪性腫瘍の明らかな縮退が確認されるなど、これまでの医療では困難だった難しいがんの治療も大いに期待されます。

BNCTはこの登りゆく朝日よりも明るい輝きでがん治療の『道』を照らしている!

 

*EPR効果(Enhanced Permeation and Retention Effect):1986年に熊本大学の前田らによって提唱された。正常な血管内皮細胞とは異なり、がん細胞や炎症部位の血管内皮細胞には200 nm程度の広い隙間が開口しており、100 nm程度粒径を持つ高分子や超分子はがん細胞に選択的に蓄積することが可能である。提唱されてから、なかなか臨床応用されないとして、EPR効果に対する批判も多い。特に、がん細胞に入っていく事はできても、低分子薬などが放出された後拡散して正常細胞も傷つけてしまうという批判は多いのではないか。細胞内に“集積し”、“保持する”トリックを組み合わせて初めてEPR効果の威力が最大限に発揮されると専門家は述べている(関連リンク参照)。

**エンドサイトーシス:細胞が細胞外の物質を細胞内に取り込む機構の一つ。取り込む物質の種類や機構によって、食作用(ファゴサイトーシス)と飲作用(ピノサイトーシス)に分類される。例えば、ウイルスが一般細胞に侵入する機構はこのエンドサイトーシスを利用する場合が多い。

関連リンク

日本中性子捕捉療法学会:中性子捕捉療法とは
EPR効果への誤解と批判(J-Stage、Drug Delivery System 2018, 33-2, 89–97.)
Chem-Station「カルボラン carborane」
Chem-Station「ホウ素 Boron -ホウ酸だんごから耐火ガラスまで」

Macy

投稿者の記事一覧

有機合成を専門とする教員。将来取り組む研究分野を探し求める「なんでも屋」。若いうちに色々なケミストリーに触れようと邁進中。

関連記事

  1. 酸で活性化された超原子価ヨウ素
  2. マテリアルズ・インフォマティクスを実践するためのベイズ最適化入門…
  3. 45 mミリ波電波望遠鏡(筆者撮影) 化学系必見!博物館特集 野辺山天文台編~HC11Nってどんな分子…
  4. ポンコツ博士の海外奮闘録② 〜博士,鉄パイプを切断す〜
  5. 君はホンモノの潤滑油を知っているか?:自己PRで潤滑油であること…
  6. アルカリ土類金属触媒の最前線
  7. 難分解性高分子を分解する画期的アプローチ:側鎖のC-H結合を活性…
  8. 住友化学の9月中間営業益は+20.5%、精密・医薬など好調で

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第21回ケムステVシンポ「Grubbs触媒が導く合成戦略」を開催します!
  2. 有機合成化学協会誌10月号:不飽和脂肪酸代謝産物・フタロシアニン・トリアジン・アルカロイド・有機結晶
  3. 魔法のカイロ アラジン
  4. スナップ試薬 SnAP Reagent
  5. 第32回「生きている動物内で生理活性分子を合成して治療する」田中克典 准主任研究員
  6. 【4月開催】第七回 マツモトファインケミカル技術セミナー
  7. 製薬大手のロシュ、「タミフル」効果で05年売上高20%増
  8. 治療応用を目指した生体適合型金属触媒:② 細胞外基質・金属錯体を標的とする戦略
  9. 【8月開催】マイクロ波化学のQ&A付きセミナー
  10. 反応の選択性を制御する新手法

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2021年3月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031  

注目情報

最新記事

植物由来アルカロイドライブラリーから新たな不斉有機触媒の発見

第632回のスポットライトリサーチは、千葉大学大学院医学薬学府(中分子化学研究室)博士課程後期3年の…

MEDCHEM NEWS 33-4 号「創薬人育成事業の活動報告」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

第49回ケムステVシンポ「触媒との掛け算で拡張・多様化する化学」を開催します!

第49回ケムステVシンポの会告を致します。2年前(32回)・昨年(41回)に引き続き、今年も…

【日産化学】新卒採用情報(2026卒)

―研究で未来を創る。こんな世界にしたいと理想の姿を描き、実現のために必要なものをうみだす。…

硫黄と別れてもリンカーが束縛する!曲がったπ共役分子の構築

紫外光による脱硫反応を利用することで、本来は平面であるはずのペリレンビスイミド骨格を歪ませることに成…

有機合成化学協会誌2024年11月号:英文特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年11月号がオンライン公開されています。…

小型でも妥協なし!幅広い化合物をサチレーションフリーのELSDで検出

UV吸収のない化合物を精製する際、一定量でフラクションをすべて収集し、TLCで呈色試…

第48回ケムステVシンポ「ペプチド創薬のフロントランナーズ」を開催します!

いよいよ本年もあと僅かとなって参りましたが、皆様いかがお過ごしでしょうか。冬…

3つのラジカルを自由自在!アルケンのアリール–アルキル化反応

アルケンの位置選択的なアリール–アルキル化反応が報告された。ラジカルソーティングを用いた三種類のラジ…

【日産化学 26卒/Zoomウェビナー配信!】START your ChemiSTORY あなたの化学をさがす 研究職限定 キャリアマッチングLIVE

3日間で10領域の研究職社員がプレゼンテーション!日産化学の全研究領域を公開する、研…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP