[スポンサーリンク]

世界の化学者データベース

Louis A. Carpino ルイス・カルピノ

[スポンサーリンク]

ルイス・A・カルピノ(Louis A. Carpino、××年×月×日-、アイオワ州出身)は米国の有機化学者である。マサチューセッツ大学アマースト校 名誉教授。

経歴[1]

1950年 アイオワ大学 卒業
1953年 アイオワ大学 博士号取得(H. R. Snyder教授)
1953-1954年 サウスカロライナ大学 博士研究員(D. F. Detar教授)
1954年- マサチューセッツ大学アマースト校 スタッフ(何年から教授になったかは不明)
2005年 マサチューセッツ大学アマースト校 名誉教授

受賞歴

1989年~1990年 University Samuel Conti Faculty Fellowship Award
1992年 Raloh F. Hirschmann American Chemical Society Award in Peptide Chemistry

 

研究概要

ペプチド合成法から合成に必要な保護基の開発、縮合剤の研究に至るまでペプチドの合成に関わる多くの研究に取り組んでいる。

保護基の開発

Carpinoは1957年に1,1-二置換ヒドラジンの合成の際にBoc基を導入したヒドラジンを用いることで過剰なアルキル化を防げることを発見した[2]

これにより、Boc基がアミノ基の保護基として有用であることを見出した。
また、1970年にはFmoc基がアミノ基の保護基として有用であることを報告し[3a]、その詳細な基質検討を1972年[3b]に報告している(Boc基、Fmoc基の脱保護についてはこちらを参照)。

これら2つの保護基の開発は、後の固相合成法の確立にも貢献したと言える(メリフィールド ペプチド固相合成法を参照)。またこれ以外にもより脱保護容易なBsmoc基d)やそれをNp基へと変化させさらに結晶化しやすくしたNsmoc基[4]、脂溶性の高い保護基としてDcpm基[5]やDmcp基[5]など数多くの保護基を開発している。

ペプチドの縮合方法の開発

Carpinoはペプチド縮合法の開発の大家でもある。1993年、CarpinoはDCCやEDCと既に開発されていたペプチド縮合剤のHOBtやHOAtを組み合わせることにより、これまでよりもラセミ化しない条件でのペプチドの縮合が可能となったことを報告している[6](縮合剤についてはこちらを参照)。本合成法も後にペプチド固相合成法へと応用されている。

LPPSの開発

Carpinoは1986年にFmocアミノ酸の酸塩化物と4-アミノメチルピペリジンを用いた6~8アミノ酸ユニットの液相ペプチド合成法[7a,b]を開発している。また、1990年には用いる脱保護剤としてトリス(2-アミノメチル)アミンが有効であることも報告している[8]。これにより、それまでの液相合成法で問題となっていたベンゾフルベンをアミンがトラップすることでき、目的とするペプチドをより簡便に得られるようになった。さらに2003年にはFmoc基だけでなくBsmoc基やDmcp基なども用いることで22個ものアミノ酸からなるペプチドの液相ペプチド合成法の確立も達成している[9]

関連文献

  1. L. A. Carpino, Acc. Chem. Res., 1973, 6, 191. DOI: 10.1021/ar50066a003
  2. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc.195779, 4427. DOI: 10.1021/ja01573a050
  3. a) L. A. Carpino, G. Y. Han, J. Am. Chem. Soc.197092, 5748. DOI: 10.1021/ja00722a043, b) L. A. Carpino, G. Y. Han, J. Org. Chem.197237, 3404. DOI: 10.1021/jo00795a005
  4. L. A. Carpino, M. Philbin, M. Ismail, et al.J. Am. Chem. Soc.1997119, 9915. DOI: 10.1021/ja9713690
  5. L. A. Carpino, H.-G. Chao, S.Ghassemi, et al.J. Org. Chem.199560, 7718. DOI: 10.1021/jo00129a005
  6. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc.1993115, 4397. DOI: 10.1021/ja00063a082
  7. a) L. A. Carpino, B. J. Cohen, K. E. Stephen, et al.J. Org. Chem., 198651, 3734. DOI: 10.1021/jo00369a042 b)M. Bienert, L. A. Carpino, et al., J. Org. Chem.199055, 721. DOI: 10.1021/jo00289a056
  8. L. A. Carpino, D. Sadat-Aalaee, M. Beyermann, J. Org. Chem.199055, 1673. DOI: 10.1021/jo00292a050
  9. Carpino, L. A. et al. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 28. DOI: 10.1021/op0202179

 

gladsaxe

投稿者の記事一覧

コアスタッフで有りながらケムステのファンの一人。薬理化合物の合成・天然物の全合成・反応開発・計算化学を扱っているしがない助教です。学生だったのがもう教員も数年目になってしまいました。時間は早い。。。

関連記事

  1. ステファン・カスケル Stefan Kaskel
  2. M.G.フィン M. G. Finn
  3. アンソニー・アルジュンゴ Anthony J. Arduengo…
  4. 長谷川 靖哉 Yasuchika Hasegawa
  5. トム・メイヤー Thomas J. Meyer
  6. 南 安規 Yasunori Minami
  7. 佐藤しのぶ ShinobuSato
  8. 山元公寿 Kimihisa Yamamoto

注目情報

ピックアップ記事

  1. プラズモンTLC:光の力でナノ粒子を自在に選別できる新原理クロマトグラフィー
  2. 研究者×Sigma-Aldrichコラボ試薬 のポータルサイト
  3. 【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生
  4. 次世代の産学連携拠点「三井リンクラボ柏の葉」を訪問しました!
  5. 柴崎・東大教授が英化学会メダル受賞
  6. 科学は夢!ロレアル-ユネスコ女性科学者日本奨励賞2015
  7. いつ、どこで体内に 放射性物質に深まる謎
  8. 超分子カプセル内包型発光性金属錯体の創製
  9. 計算化学:汎関数って何?
  10. 細胞懸濁液をのせて、温めるだけで簡単に巨大ながんスフェロイドができる

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2017年4月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

最新記事

MEDCHEM NEWS 34-1 号「創薬を支える計測・検出技術の最前線」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

医薬品設計における三次元性指標(Fsp³)の再評価

近年、医薬品開発において候補分子の三次元構造が注目されてきました。特に、2009年に発表された論文「…

AI分子生成の導入と基本手法の紹介

本記事では、AIや情報技術を用いた分子生成技術の有機分子設計における有用性や代表的手法について解説し…

第53回ケムステVシンポ「化学×イノベーション -女性研究者が拓く未来-」を開催します!

第53回ケムステVシンポの会告です!今回のVシンポは、若手女性研究者のコミュニティと起業支援…

Nature誌が発表!!2025年注目の7つの技術!!

こんにちは,熊葛です.毎年この時期にはNature誌で,その年注目の7つの技術について取り上げられま…

塩野義製薬:COVID-19治療薬”Ensitrelvir”の超特急製造開発秘話

新型コロナウイルス感染症は2023年5月に5類移行となり、昨年はこれまでの生活が…

コバルト触媒による多様な低分子骨格の構築を実現 –医薬品合成などへの応用に期待–

第 642回のスポットライトリサーチは、武蔵野大学薬学部薬化学研究室・講師の 重…

ヘム鉄を配位するシステイン残基を持たないシトクロムP450!?中には21番目のアミノ酸として知られるセレノシステインへと変異されているP450も発見!

こんにちは,熊葛です.今回は,一般的なP450で保存されているヘム鉄を配位するシステイン残基に,異な…

有機化学とタンパク質工学の知恵を駆使して、カリウムイオンが細胞内で赤く煌めくようにする

第 641 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 生…

CO2 の排出はどのように削減できるか?【その1: CO2 の排出源について】

大気中の二酸化炭素を減らす取り組みとして、二酸化炭素回収·貯留 (CCS; Carbon dioxi…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー