[スポンサーリンク]

化学書籍レビュー

Cleavage of Carbon-Carbon Single Bonds by Transition Metals

[スポンサーリンク]

[amazonjs asin=”352733632X” locale=”JP” title=”Cleavage of Carbon-Carbon Single Bonds by Transition Metals”]

 

内容

Edited by leading experts and pioneers in the field, this is the first up-to-date book on this hot topic.
The authors provide synthetic chemists with different methods to activate carbon-carbon sigma bonds in organic molecules promoted by transition metal complexes. They explain the basic principles and strategies for carbon-carbon bond cleavage and highlight recently developed synthetic protocols based on this methodology. In so doing, they cover cleavage of C-C bonds in strained molecules, reactions involving elimination of carbon dioxide and ketones, reactions via retroallylation, and cleavage of C-C bonds of ketones and nitriles.
The result is an excellent information source for researchers in academia and industry working in the field of synthetic organic chemistry, while equally serving as supplementary reading for advanced courses in organometallic chemistry and catalysis.

(ワイリーHPより)

 

対象

大学院生以上、有機化学者

 

解説

炭素ー炭素(C–C)結合活性化反応に関する書籍。全271ページ。現在行っている研究が本分野に近いため、興味をもち購入。類似本にSpringerから発行されている「C-C Bond Activation」がある。編者はこの分野の第一人者である京都大学村上正浩教授と大阪大学茶谷直人教授である。著者はすべて日本人であり、国際的な英語で書籍をつくる意義は重々承知な上で、日本語で書いてもいいのではと思った。

2015-12-06_15-50-38

村上教授と茶谷教授

 

さて、そもそも、分子の「結合活性化」という分野は日本の有機化学者が中心となって進めている一大研究分野であり、最近まで茶谷教授を領域代表とした新学術領域「分子活性化」で多くの研究者が本研究に参画していた(関連書籍レビュー:【書籍】合成化学の新潮流を学ぶ:不活性結合・不活性分子の活性化)。

全世界を含めてもっとも精力的に行われていたのが、(遷移金属)触媒により分子に普遍的に存在する炭素ー水素(C–H)結合を活性化する「(触媒的)C–H結合活性化」反応。

大阪大学の村井 眞二名誉教授が1993年に提唱した本関連研究は、ここ数年で急速に普及し、現在、有機金属および有機反応の学会に参加すると半分近くの研究者がこの分野の研究を行っていることがわかる。このような多くの研究者の努力の末、かなり実用的な域に達している反応も見受けられる。

対して分子の主骨格であるC–C結合を触媒的に活性化する反応は、C–H結合活性化同様、かなり古くから研究が行われているにもかかわらず、いまだ活性しやすい特殊な化合物に限られ、発展途上である。

より一層の有機化学者の力が試され、注力すべき分野だと思われる。C–C結合活性化反応には広義には脱炭酸反応、脱カルボニル化反応、オゾン分解オレフィンメタセシス、金属錯体上の炭素ー炭素結合活性化などあるが、主に(遷移金属)触媒でC-C単結合を活性化反応することをいう。本書もこの範囲でのC-C結合活性化反応研究をとりあげている。

 

本書は8章構成であり、

  1. 遷移金属触媒をもちいた炭素ー炭素σ結合開裂のための基本的反応
  2. 三員環化合物との反応
  3. 四員環化合物との反応
  4. 脱炭酸や脱ケトンを含む反応
  5. レトロアリル化と脱アリル化反応
  6. ケトンとニトリルの炭素ー炭素結合開裂を伴う反応
  7. その他分類できないC–C結合活性化反応
  8. C-C結合活性化反応をもちいた生物活性物質の合成

となっている。第一章は教科書的なC-C結合の結合エネルギー、遷移金属触媒に対する酸化的付加を述べている。

第二章、第三章では分子自身の歪みにより炭素ー炭素結合が活性化されやすい、三員環、四員環化合物との反応だ。

第四章では、遷移金属触媒を使った脱炭酸、脱ケトンを伴うカップリング変換反応を説明している。

第5章はレトロアリル化であり、これは炭素ー炭素結合活性化反応なのか?という疑問があるが、遷移金属触媒を用いている点では逆アルドール反応などとは異なるのであろう。

第6章では主にニトリル類の炭素ー炭素開裂反応を伴う反応をとりあげている。一時期大変注目された反応群だ。第7章では分類できないもの、そして、第8章では炭素ー炭素結合活性化反応を用いた生物活性物質の合成を紹介している。

何れにおいても、先駆的な成果は報告されているが、実用的な反応の飛躍のためには、より一層の有機合成化学者の努力が必要であり、今後発展すべき分野と思われる。力量のある合成化学者は、是非とも、現在の炭素ー炭素結合活性化反応の状況を体系的に学んで、本分野に参画をオススメする。

 

本書の一部

本書の一部

 

ちなみにケムステのC-C結合活性化に関する記事は以下の通り。

 

関連書籍

[amazonjs asin=”1118452232″ locale=”JP” title=”Homogeneous Catalysis for Unreactive Bond Activation”][amazonjs asin=”3642550541″ locale=”JP” title=”C-C Bond Activation (Topics in Current Chemistry)”][amazonjs asin=”4759813659″ locale=”JP” title=”不活性結合・不活性分子の活性化: 革新的な分子変換反応の開拓 (CSJカレントレビュー)”][amazonjs asin=”3642084362″ locale=”JP” title=”Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis (Topics in Organometallic Chemistry)”]

 

外部リンク

Avatar photo

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 化学探偵Mr.キュリー7
  2. 【書籍】化学探偵Mr.キュリー4
  3. 絶対に面白い化学入門 世界史は化学でできている
  4. 【書籍】電気化学インピーダンス 数式と計算で理解する基礎理論
  5. 大村智 ー2億人を病魔から守った化学者
  6. 有機化学1000本ノック【反応機構編】
  7. 実践・化学英語リスニング(3)生化学編: 世界トップの化学者と競…
  8. 創薬化学―有機合成からのアプローチ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ニセクロハツの強毒原因物質を解明 “謎の毒キノコ” 京薬大准教授ら
  2. ジアゾメタン原料
  3. ノーベル博物館
  4. 夏本番なのに「冷たい炭酸」危機?液炭・ドライアイスの需給不安膨らむ
  5. タンパク質機能をチロシン選択的な修飾で可逆的に制御する
  6. 化学者のためのエレクトロニクス講座~無電解めっきの還元剤編~
  7. 有機合成化学協会の公式ページがリニューアル!!
  8. 私がケムステスタッフになったワケ(5)
  9. 「石油化学」の新ネーミング募集!
  10. トヨタ、世界初「省ネオジム耐熱磁石」開発

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2015年12月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031  

注目情報

最新記事

高硬度なのに高速に生分解する超分子バイオプラスチックのはなし

Tshozoです。これまでプラスチックの選別の話やマイクロプラスチックの話、およびナノプラスチッ…

新発想の分子モーター ―分子機械の新たなパラダイム―

第646回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院理学研究院化学部門 有機反応論研究室 助教の …

大人気の超純水製造装置を組み立ててみた

化学・生物系の研究室に欠かせない超純水装置。その中でも最も知名度が高いのは、やはりメルクの Mill…

Carl Boschの人生 その11

Tshozoです。間が空きましたが前回の続きです。時系列が前後しますが窒素固定の開発を始めたころ、B…

PythonとChatGPTを活用するスペクトル解析実践ガイド

概要ケモメトリクスと機械学習によるスペクトル解析を、Pythonの使い方と数学の基礎から実践…

一塩基違いの DNA の迅速な単離: 対照実験がどのように Nature への出版につながったか

第645回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院工学系研究科相田研究室の龚浩 (Gong Hao…

アキラル色素分子にキラル光学特性を付与するミセルを開発

第644回のスポットライトリサーチは、東京科学大学 総合研究院 応用化学系 化学生命科学研究所 吉沢…

有機合成化学協会誌2025年2月号:C–H結合変換反応・脱炭酸・ベンゾジアゼピン系医薬品・ベンザイン・超分子ポリマー

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年2月号がオンライン公開されています。…

草津温泉の強酸性硫黄泉で痺れてきました【化学者が行く温泉巡りの旅】

臭い温泉に入りたい!  というわけで、硫黄系の温泉であり、日本でも最大の自然温泉湧出量を誇る草津温泉…

ディストニックラジカルによる多様なアンモニウム塩の合成法

第643回のスポットライトリサーチは、関西学院大学理工学研究科 村上研究室の木之下 拓海(きのした …

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP