[スポンサーリンク]

スポットライトリサーチ

化学反応を“プローブ”として用いて分子内電子移動プロセスを検出

[スポンサーリンク]

第247回のスポットライトリサーチは、東京農工大学 生物システム応用科学府(神谷研究室)・前田 尚也さんにお願いしました。

電子移動は有機合成においても重要な基盤を占めますが、多くは高度な分析化学機器を使って調べられています。これを”見える化”できる分子系となると、なかなかに設計が難しいもの。今回紹介する研究は、そのようなチャレンジの成果と言えるでしょう。Org. Lett.誌 原著論文およびCover Picture(冒頭図)・プレスリリースに公開されています。

“Probing Intramolecular Electron Transfer in Redox Tag Processes”
Maeta, N.; Kamiya, H.; Okada, Y.* Org. Lett. 2019, 21, 8519-8522. doi:10.1021/acs.orglett.9b02808

現場で研究を指揮されている岡田洋平 助教から、前田さんについて以下のコメントを頂いています。イチからの研究立ち上げに関わられていた経験は今後ともいかされていくはずですね。それではインタビューをお楽しみください!

前田君は、私が教員となってから半年後に学部四年生として研究室に配属された学生で、修士課程・博士課程と一緒に研究を進めてくれました。研究室でそれまで全く経験のなかった有機合成に関するテーマにゼロから取り組み、限られた時間にも関わらず数多くの成果を挙げてくれています。新テーマであるために教えてくれる先輩が誰もおらず、当初は私が手取り足取り実験操作を教えていた(はずな)のですが、気が付けば“この化合物はどうやって作ったの?”とこちらが聞くようになってしまいました・・・。今回取り上げて頂いた論文における基質の合成も、最初に私が提案した経路はめでたく棄却され、前田君自身がどこからともなく見付けてきた反応を活かした別ルートによって達成されています。しかも、より安価な原料から!いやはや、助かりますね。

Q1. 今回プレスリリースとなったのはどんな研究ですか?簡単にご説明ください。

電子移動反応は最も基本的かつ普遍的な化学プロセスの一つであり、レーザーフラッシュフォトリシス法などによって広く研究が進められています。今回私たちは、新たに化学反応そのものを“プローブ”として用い、特に分子内の電子移動プロセスを検出する手法を報告しました。これまでに、ラジカルカチオン[2 + 2]環化付加反応において、わずかな電子移動の違いによって全く異なる生成物が得られることが見出されています。本研究ではこの反応に着目し、ドナー部位とアクセプター部位を繋ぎ合わせるリンカーの構造に応じて分子内電子移動がどのように変化するのか解析しました。スルースペースだけでなく、スルーボンド経路による電子移動が示唆されています。

Q2. 本研究テーマについて、自分なりに工夫したところ、思い入れがあるところを教えてください。

本研究を推進するにあたり、反応機構の深く正しい理解のためには厳密な基質の分子設計が重要でした。特に、電子が“どこから”“どこへ”“どのように”移動したのかを検証するためには、リンカーの長さや分子の運動性の制御が本研究を実現するカギとなる部分であったため、とてもこだわりました。また、設計した基質の多くは過去に報告例がない化合物であり、基質の合成経路の探索には苦労しましたが、目的物のきれいなNMRチャートが得られた時には、とても感動したのを覚えています。

Q3. 研究テーマの難しかったところはどこですか?またそれをどのように乗り越えましたか?

基質 (3) の合成経路の確立です。特にテトラヒドロナフタレン骨格を有する化合物についてはこれまでに報告例がなく、一から合成経路を考える必要がありました。先生から最初に提案されたルートでは出発原料(β-テトラロン)が非常に高価かつ不安定であり、残念ながら反応も上手く進行しませんでした。そこで、鍵となる中間体 (2) を得るための反応を片っ端から検索したところ、テトラヒドロナフタレン骨格に類似のクロマン骨格を有する化合物を用いて中間体 (2) と同様の生成物を合成している例を発見しました。これを参考に合成ルートのブラッシュアップを行ったところ、喜ばしいことに安価で安定なα-テトラロン1を出発原料とし、4段階で基質 (3) を得ることができました。

Q4. 将来は化学とどう関わっていきたいですか?

私は化学という学問の面白さは、知的好奇心を満たすことができるところにあると考えています。実験をしていると日々の生活にたくさんのワクワクやドキドキがあり、時には思いがけない発見に出くわすなど、アイディアという形のないものを形にすることができる唯一無二の学問だと思っています。一方で、これまでやってきた基礎研究と応用研究の間にはいくつもの大きな隔たりがあり、自分の興味や知的好奇心を満たすだけの研究では社会や科学の発展には繋がらないと考えています。今後は他の大学や企業など幅広い分野の研究者と連携しながら、応用研究を意識した研究にも力を入れて取り組んでいきたいと思います。

Q5. 最後に、読者の皆さんにメッセージをお願いします。

この記事を読んでいる人の中には自分が将来どんな研究、仕事をしたいかわからない人も多いと思います。実際、博士に進学したときの私もその一人でした(本当は今も分かっていませんが)。でも、将来の自分がどうなっているかは誰にもわからないので、迷ったときはとりあえず今やっている研究に全力で取り組んでみることは決して間違いではないと思います。“自分はこれだけ一生懸命にやった”という自信は必ずプラスになります。また、私にとって人との出会いがターニングポイントとなったので、多くの人と出会い、刺激を受けることは大切なのかなと思います。最後に自分が好きな研究に没頭できる環境を作って頂いた岡田先生や家族にこの場を借りて深く感謝申し上げます。

研究者の略歴

左:岡田助教、右:前田

名前:前田 尚也
所属:東京農工大学 生物システム応用科学府 神谷研究室
研究テーマ:有機電子移動化学、有機合成化学

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. アルケンのエナンチオ選択的ヒドロアリール化反応
  2. マイクロ波による事業創出やケミカルリサイクルについて/マイクロ波…
  3. 抗酸化能セミナー 主催:同仁化学研究所
  4. アルメニア初の化学系国際学会に行ってきた!③
  5. 論文執筆&出版を学ぶポータルサイト
  6. 有機合成化学協会誌2019年2月号:触媒的脱水素化・官能性第三級…
  7. ニッケル錯体触媒の電子構造を可視化
  8. Chemical Science誌 創刊!

注目情報

ピックアップ記事

  1. MSI.TOKYO「MULTUM-FAB」:TLC感覚でFAB-MS測定を!(1)
  2. 生物指向型合成 Biology-Oriented Synthesis
  3. 材料開発における生成AIの活用方法
  4. マイクロ空間内に均一な原子層を形成させる新技術
  5. 理研も一般公開するよ!!
  6. 高い分離能のCOF膜が作製可能な二段階構築法の開発
  7. 科学はわくわくさせてくれるものーロレアル-ユネスコ賞2015 PartII
  8. 観客が分泌する化学物質を測定することで映画のレーティングが可能になるかもしれない
  9. 山本嘉則 Yoshinori Yamamoto
  10. マテリアルズ・インフォマティクスにおける初期データ戦略 -新規テーマでの対応方法をご紹介-

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2020年2月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
242526272829  

注目情報

最新記事

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2026卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

産総研の研究室見学に行ってきました!~採用情報や研究の現場について~

こんにちは,熊葛です.先日,産総研 生命工学領域の開催する研究室見学に行ってきました!本記事では,産…

第47回ケムステVシンポ「マイクロフローケミストリー」を開催します!

第47回ケムステVシンポジウムの開催告知をさせて頂きます!第47回ケムステVシンポジウムは、…

【味の素ファインテクノ】新卒採用情報(2026卒)

当社は入社時研修を経て、先輩指導のもと、実践(※)の場でご活躍いただきます。「いきなり実践で…

MI-6 / エスマット共催ウェビナー:デジタルで製造業の生産性を劇的改善する方法

開催日:2024年11月6日 申込みはこちら開催概要デジタル時代において、イノベーション…

窒素原子の導入がスイッチング分子の新たな機能を切り拓く!?

第630回のスポットライトリサーチは、大阪公立大学大学院工学研究科(小畠研究室)博士後期課程3年の …

エントロピーの悩みどころを整理してみる その1

Tshozoです。 エントロピーが煮詰まってきたので頭の中を吐き出し整理してみます。なんでこうも…

AJICAP-M: 位置選択的な抗体薬物複合体製造を可能にするトレースレス親和性ペプチド修飾技術

概要味の素株式会社の松田豊 (現 Exelixis 社)、藤井友博らは、親和性ペ…

材料開発におけるインフォマティクス 〜DBによる材料探索、スペクトル・画像活用〜

開催日:10/30 詳細はこちら開催概要研究開発領域におけるデジタル・トランスフォーメー…

ロベルト・カー Roberto Car

ロベルト・カー (Roberto Car 1947年1月3日 トリエステ生まれ) はイタリアの化学者…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP