[スポンサーリンク]

スポットライトリサーチ

ペプチドの革新的合成

[スポンサーリンク]

第215回のスポットライトリサーチは、中部大学総合工学研究所分子性触媒センター助教・村松渉先生にお願いしました。

村松先生の所属する山本研究室は、中部大学で再スタートを切って以来、ペプチド合成にまつわる方法論の開発に注力しています。今回の成果はプレスリリースでも大々的にアピールされているとおり、ペプチド医薬の価格を格段に下げるかもしれない画期的成果です。本成果はJ. Am. Chem. Soc.誌原著論文として公開されています。

“Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis”
Muramatsu, W.*; Hattori, T.; Yamamoto, H.* J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 12288. doi: 10.1021/jacs.9b03850

Q1. 今回プレスリリースとなったのはどんな研究ですか?簡単にご説明ください。

従来のペプチド合成は、縮合剤を用いる反応剤支配型のペプチド固相法に多くを依存しており、それらは活性エステルを経るため、ラセミ化のリスクを潜在的に有していました。一旦生じた異性体は分離精製が容易ではなく、また大量合成には不向きであることも相まって、ペプチドの生産コスト削減を阻む一要因となっています。今回我々が開発したタンタルおよびチタン触媒を用いる基質支配型のペプチド液相法は、それらの問題点を解決し得る新しい技術として、今後従来法に取って代わると期待しています。

Q2. 本研究テーマについて、自分なりに工夫したところ、思い入れがあるところを教えてください。

先行論文として、山本先生と辻先生(日本大学川面研究室助教)がセリンとスレオニンの水酸基を配向基とするアミド化反応を報告しておりましたが、アミノ酸の基質一般性に欠けていました(JACS 2016, 138, 14218–14221)。そこで、アミノ酸の共通部位を探していたところ、ペプチド合成に汎用されているBoc, Cbz, Fmocの三大保護基には、水酸基と同様に酸素原子が含まれていることに気付きました。そこで、これらが水酸基に代わる配向基とならないかと考え、検討を十分に重ねた結果、最大限に配向基効果を得るための条件として無溶媒が有効であることが分かりました。

Q3. 研究テーマの難しかったところはどこですか?またそれをどのように乗り越えましたか?

当初はアミノ酸のメチルエステルを用い、ペプチド合成を行なっておりました。しかし、一部の嵩高い側鎖を有するアミノ酸を用いた場合にアミド化がスムーズに進行せず、一般性に問題が生じておりました。そんなとき、山本先生が発した「シリルエステルにしてみれば」の一言で、本研究が大きく進展しました。

Q4. 将来は化学とどう関わっていきたいですか?

ペプチドや天然化合物の合成、多官能基性化合物の誘導化において、現状保護基の着脱操作は必要不可欠のものとなっています。また、その過程で生じ得る異性体の分離は容易ではありません。これらの問題を抜本的に解決する新しい試みに、化学のみならず様々な分野からアプローチしていきたいと考えています。

Q5. 最後に、読者の皆さんにメッセージをお願いします。

これまでお世話になった先生方には、度々「良いアイデアを思いついたら、後回しにせず、直ぐに反応を試しなさい」とご教授いただいてきました。今回はその言葉が功を奏した典型例だと思います。本研究のアイデアは、休日に水泳を楽しんでいる際に思いつき、急いで研究室に戻って実践したことが成功につながったと思います。また、これまでペプチド合成と殆ど縁がなかったことが、ペプチド合成の常識に囚われない無溶媒反応の開発につながったと考えています。経験則も大切ですが、あまりそのことに囚われず、自分のイメージしたことを取り敢えず試してみることが成功の第一歩だと思います。

研究者の略歴

名前:村松 渉(Muramatsu Watrau)
研究テーマ:革新的ペプチド合成法の開発
現職:中部大学総合工学研究所 分子性触媒センター 助教

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 【化学情報協会】採用情報(経験者歓迎!)
  2. カルシウムイオンを結合するロドプシンの発見 ~海の細菌がカルシウ…
  3. アメリカで Ph.D. を取る -Visiting Weeken…
  4. フローリアクターでペプチド連結法を革新する
  5. 光と励起子が混ざった準粒子 ”励起子ポラリトン…
  6. アジサイから薬ができる
  7. 来年の応募に向けて!:SciFinder Future Lead…
  8. U≡N結合、合成さる

注目情報

ピックアップ記事

  1. 水溶性アクリルアミドモノマー
  2. 中分子創薬に挑む中外製薬
  3. ピバロイルクロリド:Pivaloyl Chloride
  4. (–)-Spirochensilide Aの不斉全合成
  5. 高分子化学をふまえて「神経のような動きをする」電子素子をつくる
  6. 二フッ化酸素 (oxygen difluoride)
  7. 化学メーカー研究開発者必見!!新規事業立ち上げの成功確度を上げる方法
  8. リンを光誘起!σ-ホールでクロス求電子剤C–PIIIカップリング反応
  9. 向山酸化還元縮合反応 Mukaiyama Redox Condensation
  10. マリア フリッツァニ-ステファノポウロス Maria Flytzani-Stephanopoulos

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2019年8月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
262728293031  

注目情報

最新記事

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2026卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

産総研の研究室見学に行ってきました!~採用情報や研究の現場について~

こんにちは,熊葛です.先日,産総研 生命工学領域の開催する研究室見学に行ってきました!本記事では,産…

第47回ケムステVシンポ「マイクロフローケミストリー」を開催します!

第47回ケムステVシンポジウムの開催告知をさせて頂きます!第47回ケムステVシンポジウムは、…

【味の素ファインテクノ】新卒採用情報(2026卒)

当社は入社時研修を経て、先輩指導のもと、実践(※)の場でご活躍いただきます。「いきなり実践で…

MI-6 / エスマット共催ウェビナー:デジタルで製造業の生産性を劇的改善する方法

開催日:2024年11月6日 申込みはこちら開催概要デジタル時代において、イノベーション…

窒素原子の導入がスイッチング分子の新たな機能を切り拓く!?

第630回のスポットライトリサーチは、大阪公立大学大学院工学研究科(小畠研究室)博士後期課程3年の …

エントロピーの悩みどころを整理してみる その1

Tshozoです。 エントロピーが煮詰まってきたので頭の中を吐き出し整理してみます。なんでこうも…

AJICAP-M: 位置選択的な抗体薬物複合体製造を可能にするトレースレス親和性ペプチド修飾技術

概要味の素株式会社の松田豊 (現 Exelixis 社)、藤井友博らは、親和性ペ…

材料開発におけるインフォマティクス 〜DBによる材料探索、スペクトル・画像活用〜

開催日:10/30 詳細はこちら開催概要研究開発領域におけるデジタル・トランスフォーメー…

ロベルト・カー Roberto Car

ロベルト・カー (Roberto Car 1947年1月3日 トリエステ生まれ) はイタリアの化学者…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP