[スポンサーリンク]

スポットライトリサーチ

ケイ素置換gem-二クロムメタン錯体の反応性と触媒作用

[スポンサーリンク]

第125回のスポットライトリサーチは、岡山大学大学院自然科学研究科応用化学専攻(高井和彦教授)博士前期課程1年の谷口 竜治(たにぐち りゅうじ)さんです。

谷口さんの所属する高井研究室では、様々な金属元素を用いた新規有機金属触媒反応の開発が行われています。

谷口さんは、「ケイ素置換gem-二クロムメタン錯体の反応性と触媒作用」というタイトルで発表した第64回有機金属化学討論会において優秀ポスター発表賞を受賞されました。また受賞対象となった研究内容は最近、JACS誌に掲載されました。

Murai, M.; Taniguchi, R.; Hosokawa, N.; Nishida, Y.; Mimachi, H.; Oshiki, T.; Takai, K.

”Structural Characterization and Unique Catalytic Performance of Silyl Group-Substituted Geminal Dichromiomethane Complexes Stabilized with a Diamine Ligand”

J. Am. Chem. Soc. 2017, 139 (37), 13184-13192. DOI: 10.1021/jacs.7b07487

また、谷口さんのことを高井先生は以下のように評しておられます。

同じ研究でも、合成反応の開発と有機金属錯体(とくに前周期遷移金属)の単離・構造解析では、進め方に文化が異なるといえる違いがあり、なかなか同じ人が同時におこなえる研究ではありません。谷口君はその両方ができる稀有な学生さんです。とくにクロムの錯体の研究は、NMRが取れないためにX線構造解析ができる単結晶を得ることが最初の段階ですが、そのハードルが高く、出口の見えない手探りの状況が長く続くため、根気が必要です。私にとって30年来の悲願を、谷口君が達成してくれました。

高井 和彦

未だ博士前期課程1年にも関わらず大変ご活躍されていますね。研究者としての谷口さんの今後がとても楽しみです!それではインタビューをどうぞ。

Q1. 今回の受賞対象となったのはどんな研究ですか?

当研究室では、塩化クロム存在下、ジハロアルカン(下の例はヨードホルム)をアルデヒドに作用せるとアルキリデン化反応が、またジアミンを添加してオレフィンに作用させるとシクロプロパン化反応が起こることを報告しています(式1, 2)。(ケムステ参考記事:高井・内本オレフィン合成)

これらの反応では、同一炭素原子上に二つのクロム-炭素結合を有するgem-二クロムメタンが活性種であると想定されていましたが、最初の発見から30年以上経ってもそれを直接にサポートする実験事実はありませんでした。私たちはその活性種の詳細を明らかにしたい、また反応の実用性をさらに高めるため活性種を保存可能な安定な形で単離したいと考えました。検討の結果、ジアミンであるMe2N(CH2)2NMe2(TMEDA)配位子だけでなく、立体的に嵩高いトリメチルシリル基でクロムが結合している炭素を覆うことで、gem-二クロム種を単離することができ、単結晶X線構造解析を行うことができました(式3)。この錯体A(固体)は無酸素雰囲気下では安定で、期待通りジアニオン等価体として利用でき、添加剤を適切に選ぶことでシクロプロパン化とアルキリデン化反応を触媒的に進行させることができました(式4)。

Q2. 本研究テーマについて、自分なりに工夫したところ、思い入れがあるところを教えてください。

思い入れがあるところは、単離した錯体を触媒反応に利用するところです。単離した錯体はそのままでシクロプロパン化反応の触媒としては機能しましたが、アルデヒドに作用させると別の反応が先に起こってしまうため、目的のアルケニルシランは得られませんでした。いろいろ反応条件を検討し、塩化亜鉛を加えると高収率で目的物が得られることを見つけました。うまくいったときはとても嬉しかったです。この反応ではTMEDA配位子を解離させて裸の錯体を発生させることが必要ですが、裸の錯体は不安定であり観測が困難なため、新たな配位子を加え、配位子が交換した錯体を単離することで間接的にZnCl2の添加効果を証明しました。

 

Q3. 研究テーマの難しかったところはどこですか?またそれをどのように乗り越えましたか?

当研究室では最近、嵩高い配位子で活性の高い炭素中心を覆うことで、gem-二亜鉛種Bを単離し、その構造を解析しました(J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 114)。今回の研究でも同様のコンセプトにより、比較的早い段階でgem-二クロム種が単離できました。しかし単離したクロム錯体は常磁性であるため、NMRでは情報が得られず、メカニズムを含め、実際の反応での検証には苦戦しました。配位子や置換基が異なる錯体を70種類以上合成して単結晶X線構造解析を試みたり、反応速度を延々とプロットしたりしました。そのほとんどは論文の紙面には登場しませんでしたが、実際には目に見えない反応に、観測した事実に基づく光を少しはあてられたのではないかと思っています。

Q4. 将来は化学とどう関わっていきたいですか?

化学を通して様々な分野の懸け橋となり、新たな価値を見いだす仕事に就けたらと思っています。この研究テーマを通して、目に見えない現象をどうすれば理解できるかを一生懸命考えたことで、問題を論理的な思考に基づき解決する力が身についたと思います。また、今回の有機金属化学討論会でのポスター発表を経験し、話す相手が何を求めているのか一早く把握することや、自分の研究の立ち位置を様々な角度から捉えて話すことを意識するようになりました。将来は異分野の人々ともうまくコミュニケーションをとり、化学で問題を解決することで新たな価値を見いだせるようになりたいです。

Q5. 最後に、読者の皆さんにメッセージをお願いします。

最後まで読んでいただきありがとうございます。当研究室では最近、6-7族の金属錯体の合成や、それらを用いる反応開発を行っています。ユニークな反応性を利用する研究も多いだけに、それらにも興味を持ってもらえると嬉しいです。

今回取りあげてもらった研究は、私が研究室に配属されたときの最初のテーマです。運もあったと思いますが、当初に想定していた方向とは大きく違う形でまとめることができました。研究テーマは進めるうえでの目標ですが、研究の本当の面白さは、自分でそのテーマを、場合によっては思いがけない方向に、発展させていく楽しさだと思います。ぜひ多くの人に同じ喜びを感じてもらいたいと思っています。

研究者の略歴

名前:谷口竜治

所属:岡山大学大学院自然科学研究科応用化学専攻 有機金属化学研究室
研究テーマ:gem-二クロムシリルメタン錯体の構造解析と触媒反応への利用

関連リンク

Avatar photo

めぐ

投稿者の記事一覧

博士(理学)。大学教員。娘の育児に奮闘しつつも、分子の世界に思いを馳せる日々。

関連記事

  1. 会社説明会で鋭い質問をしよう
  2. 化学オリンピックを通して考える日本の理科教育
  3. マルチディスプレイを活用していますか?
  4. 酵素の真実!?
  5. 有機合成化学協会誌2019年5月号:特集号 ラジカル種の利用最前…
  6. アメリカで Ph. D. を取る –研究室に訪問するの巻–
  7. 有機フォトレドックス触媒による酸化還元電位を巧みに制御した[2+…
  8. 3.11 14:46 ①

注目情報

ピックアップ記事

  1. クリス・クミンス Christopher C. Cummins
  2. 第八回 ユニークな触媒で鏡像体をつくり分けるー林民生教授
  3. 可視光全域を利用できるレドックス光増感剤
  4. ALSの新薬「ラジカット」試してます
  5. 2008年10大化学ニュース
  6. 有機反応を俯瞰する ー芳香族求電子置換反応 その 1
  7. 逐次的ラジカル重合によるモノマー配列制御法
  8. チャン転位(Chan Rearrangement)
  9. エイモス・B・スミス III Amos B. Smith III
  10. クリンコヴィッチ反応 Kulinkovich Reaction

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2017年11月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
27282930  

注目情報

最新記事

「MI×データ科学」コース ~データ科学・AI・量子技術を利用した材料研究の新潮流~

 開講期間 2025年1月8日(水)、9日(木)、15日(水)、16日(木) 計4日間申込みはこ…

余裕でドラフトに収まるビュッヒ史上最小 ロータリーエバポレーターR-80シリーズ

高性能のロータリーエバポレーターで、効率良く研究を進めたい。けれど設置スペースに限りがあり購入を諦め…

有機ホウ素化合物の「安定性」と「反応性」を両立した新しい鈴木–宮浦クロスカップリング反応の開発

第 635 回のスポットライトリサーチは、広島大学大学院・先進理工系科学研究科 博士…

植物繊維を叩いてアンモニアをつくろう ~メカノケミカル窒素固定新合成法~

Tshozoです。今回また興味深い、農業や資源問題の解決の突破口になり得る窒素固定方法がNatu…

自己実現を模索した50代のキャリア選択。「やりたいこと」が年収を上回った瞬間

50歳前後は、会社員にとってキャリアの大きな節目となります。定年までの道筋を見据えて、現職に留まるべ…

イグノーベル賞2024振り返り

ノーベル賞も発表されており、イグノーベル賞の紹介は今更かもしれませんが紹介記事を作成しました。 …

亜鉛–ヒドリド種を持つ金属–有機構造体による高温での二酸化炭素回収

亜鉛–ヒドリド部位を持つ金属–有機構造体 (metal–organic frameworks; MO…

求人は増えているのになぜ?「転職先が決まらない人」に共通する行動パターンとは?

転職市場が活発に動いている中でも、なかなか転職先が決まらない人がいるのはなぜでしょう…

三脚型トリプチセン超分子足場を用いて一重項分裂を促進する配置へとペンタセンクロモフォアを集合化させることに成功

第634回のスポットライトリサーチは、 東京科学大学 物質理工学院(福島研究室)博士課程後期3年の福…

2024年の化学企業グローバル・トップ50

グローバル・トップ50をケムステニュースで取り上げるのは定番になっておりましたが、今年は忙しくて発表…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP