[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑦

[スポンサーリンク]

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

すいぶんと間が空いてしまいましたが、第7回です。東京理科大(当時)の林雄二郎石川勇人らによって成し遂げられた、タミフルの短工程合成(2009)における立体制御法について取り上げます。

(※過去の問題はこちら:

以下に示すタンデム鍵反応では、上スキームのように5位立体が逆に出てしまうことが問題であった。しかしone-potでチオフェノール付加体に変換するという本来必要のない変換を挟むことで、下スキームのように望む立体を持つ生成物を単離することができ、 問題を解決できた。成功に至った理由(チオフェノールの効能)を考察せよ。

next_move_7q.gif

解答はこちら

関連書籍

[amazonjs asin=”3527306447″ locale=”JP” title=”Dead Ends and Detours”][amazonjs asin=”3527329765″ locale=”JP” title=”More Dead Ends and Detours”]

 

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 溶媒としてアルコールを検討しました(笑)
  2. 企業研究者のためのMI入門②:Pythonを学ぶ上でのポイントと…
  3. 未来の製薬を支える技術 – Biotage®金属スカベンジャーツ…
  4. 新しい2-エキソメチレン型擬複合糖質を開発 ~触媒的な合成法確立…
  5. カーボンニュートラル材料とマテリアルズ・インフォマティクス活用で…
  6. 学振申請書を磨き上げるポイント ~自己評価欄 編(後編)~
  7. 日常臨床検査で測定する 血清酵素の欠損症ーChemical Ti…
  8. 有機合成化学協会誌2021年2月号:デオキシプロピオナート構造・…

注目情報

ピックアップ記事

  1. カーボンナノベルト合成初成功の舞台裏 (2)
  2. 触媒的C-H活性化型ホウ素化反応
  3. 電子実験ノートSignals Notebookを紹介します ①
  4. りん酸2-(メタクリロイルオキシ)エチル2-(トリメチルアンモニオ)エチル : 2-(Methacryloyloxy)ethyl 2-(Trimethylammonio)ethyl Phosphate
  5. 胃薬のラニチジンに発がん性物質混入のおそれ ~簡易まとめ
  6. 新型卓上NMR Spinsolve 90 が販売開始
  7. 東北地方太平洋沖地震に募金してみませんか。
  8. 11年ぶり日本開催、国際化学五輪プレイベントを3月に
  9. 第93回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part III
  10. ワサビ辛み成分受容体を活性化する新規化合物

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2015年6月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

最新記事

ディストニックラジカルによる多様なアンモニウム塩の合成法

第643回のスポットライトリサーチは、関西学院大学理工学研究科 村上研究室の木之下 拓海(きのした …

MEDCHEM NEWS 34-1 号「創薬を支える計測・検出技術の最前線」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

医薬品設計における三次元性指標(Fsp³)の再評価

近年、医薬品開発において候補分子の三次元構造が注目されてきました。特に、2009年に発表された論文「…

AI分子生成の導入と基本手法の紹介

本記事では、AIや情報技術を用いた分子生成技術の有機分子設計における有用性や代表的手法について解説し…

第53回ケムステVシンポ「化学×イノベーション -女性研究者が拓く未来-」を開催します!

第53回ケムステVシンポの会告です!今回のVシンポは、若手女性研究者のコミュニティと起業支援…

Nature誌が発表!!2025年注目の7つの技術!!

こんにちは,熊葛です.毎年この時期にはNature誌で,その年注目の7つの技術について取り上げられま…

塩野義製薬:COVID-19治療薬”Ensitrelvir”の超特急製造開発秘話

新型コロナウイルス感染症は2023年5月に5類移行となり、昨年はこれまでの生活が…

コバルト触媒による多様な低分子骨格の構築を実現 –医薬品合成などへの応用に期待–

第 642回のスポットライトリサーチは、武蔵野大学薬学部薬化学研究室・講師の 重…

ヘム鉄を配位するシステイン残基を持たないシトクロムP450!?中には21番目のアミノ酸として知られるセレノシステインへと変異されているP450も発見!

こんにちは,熊葛です.今回は,一般的なP450で保存されているヘム鉄を配位するシステイン残基に,異な…

有機化学とタンパク質工学の知恵を駆使して、カリウムイオンが細胞内で赤く煌めくようにする

第 641 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 生…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー