[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

難溶性多糖の成形性を改善!新たな多糖材料の開発に期待!

[スポンサーリンク]

石油代替材料の創成~今や非常に重要な研究課題の一つである。

多糖バイオマス。古くから使われ、今もその用途開発が進められている。

しかし適当な溶剤がないなどの難点があり、その成形方法は極めて限られていた。本稿では、多糖に着脱が容易な誘導体化を施すことにより、その成形性を改善した論文を紹介したい。

今やセルロース、デンプンをグルコースにまで分解し、発酵させることにより生み出されるエタノールを燃料にしようという研究が盛んになっています。石油代替材料ということなのですが、何も石油は燃やすだけではないので、できれば、高分子である多糖の特性を生かした材料化の幅を広げてやりたいというもの。もちろん、現時点においても多糖由来の材料をあげれば枚挙に暇がありません。

例えば、綿や麻や紙。これらはセルロースでできています。また、寒天やナタデココも多糖でできています。なので、工業的には十分に利用されているといってもそんなに間違っていないと思います。

しかし、これらは植物等からえられる有望な資源であることから、もっと多くの使い道を探索すべきと筆者は考えています。そのため、何とか化工するための工夫が必要ですが、多くのヒドロキシ基がある割には水への溶解性が極めて乏しいという現実もあります。

そこでヒドロキシ基の誘導化、と言うことになります。

それも既にいくつか報告されていて、アセチル化処理が一番有名で、酢酸セルロースなどは、たばこのフィルターや液晶のフィルムに利用されています。これらはこれで有用な材料であることはいうまでもないことですが、多糖そのものとはもはや違う材料であり、元の特性が当然失われてしまいます。そこで、誘導体化をしやすく、かつ、容易に外すことのできる、シリル基を導入する方法の適用が報告されてきました。

揮発性の溶剤に溶かすだけならば、アセチル基やベンジル基でもいいのでしょうが、要点は元に戻すために簡単に外せる誘導体化と言うこと。

シリル基、特にトリメチルシリル基は比較的簡単に外すことができます。

デンプンやセルロースではある程度の効率で導入することは比較的古くより報告例は知られていたのですが、2位にアセトアミド基を有するキチンでは2005年にようやくトリメチルシリル化が報告されました。

 


Preparation and Evaluation of Trimethylsilylated Chitin as a Versatile Precursor for Facile Chemical Modification

Biomacromolecules, 2005, 6, 1414–1418

DOI: 10.1021/bm049295p

TMSchitin.png

この完全シリル化キチンは多くの汎用有機溶媒に可溶となり、その後、直接6位をトリチル化したり、完全アセチル化したりすることができるようになった。


そして最近、このトリメチルシリル化キチンを活用した、キチン超薄膜の調製法が報告されました。

Ultrathin Chitin Films for Nanocomposites and Biosensors

Biomacromolecules, 2012, 13, 714–718

DOI: 10.1021/bm201631r

TMSchitin2.png

有機溶剤に溶解するトリメチルシリル化キチンは容易にスピンコートすることができ、かつ、塩酸を吹き付けるだけでトリメチルシリル基が簡単に外せ、再生キチンが容易にえられるということ。キチンはアルカリ水溶液やLiCl/DMFの溶剤でしか扱えなかったことを考えると、今回報告された報告は、いろいろな機能化が期待されているキチンを思いのままの形に変えることができる手法として非常に期待できます。

今後、キチンベース材料の開発が期待できそうです。最も、シリル化剤の価格次第でしょうが・・・。

 

Avatar photo

あぽとーしす

投稿者の記事一覧

微生物から動物、遺伝子工学から有機合成化学まで広く 浅く研究してきました。論文紹介や学会報告などを通じて、研究者間の橋掛けのお手 伝いをできればと思います。一応、大学教員で、糖や酵素の研究をしております。

関連記事

  1. フラーレンの中には核反応を早くする不思議空間がある
  2. なぜ電子が非局在化すると安定化するの?【化学者だって数学するっつ…
  3. ゴジラ級のエルニーニョに…出会った!
  4. ククルビットウリルのロタキサン形成でClick反応を加速する
  5. 第14回ケムステVシンポ「スーパー超分子ワールド」を開催します!…
  6. gem-ジフルオロアルケンの新奇合成法
  7. 有機合成化学協会誌2022年6月号:プラスチック変換・生体分子変…
  8. 未来切り拓くゼロ次元物質量子ドット

注目情報

ピックアップ記事

  1. 香りで女性のイライラ解消 長崎大が発見、製品化も
  2. 耐薬品性デジタルマノメーター:バキューブランド VACUU・VIEW
  3. 徹底比較 トラックボールVSトラックパッド
  4. 『夏休み子ども化学実験ショー2019』8月3日(土)~4日(日)、科学技術館にて開催
  5. マツタケオール mushroom alcohol
  6. ショウリョウバッタが吐くアレについて
  7. ジョンソン オレフィン合成 Johnson Olefination
  8. 熱化学電池の蘊奥を開く-熱を電気に変える電解液の予測設計に道-
  9. 深海の美しい怪物、魚竜
  10. 2009年9月人気化学書籍ランキング

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2012年4月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30  

注目情報

最新記事

MEDCHEM NEWS 34-1 号「創薬を支える計測・検出技術の最前線」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

医薬品設計における三次元性指標(Fsp³)の再評価

近年、医薬品開発において候補分子の三次元構造が注目されてきました。特に、2009年に発表された論文「…

AI分子生成の導入と基本手法の紹介

本記事では、AIや情報技術を用いた分子生成技術の有機分子設計における有用性や代表的手法について解説し…

第53回ケムステVシンポ「化学×イノベーション -女性研究者が拓く未来-」を開催します!

第53回ケムステVシンポの会告です!今回のVシンポは、若手女性研究者のコミュニティと起業支援…

Nature誌が発表!!2025年注目の7つの技術!!

こんにちは,熊葛です.毎年この時期にはNature誌で,その年注目の7つの技術について取り上げられま…

塩野義製薬:COVID-19治療薬”Ensitrelvir”の超特急製造開発秘話

新型コロナウイルス感染症は2023年5月に5類移行となり、昨年はこれまでの生活が…

コバルト触媒による多様な低分子骨格の構築を実現 –医薬品合成などへの応用に期待–

第 642回のスポットライトリサーチは、武蔵野大学薬学部薬化学研究室・講師の 重…

ヘム鉄を配位するシステイン残基を持たないシトクロムP450!?中には21番目のアミノ酸として知られるセレノシステインへと変異されているP450も発見!

こんにちは,熊葛です.今回は,一般的なP450で保存されているヘム鉄を配位するシステイン残基に,異な…

有機化学とタンパク質工学の知恵を駆使して、カリウムイオンが細胞内で赤く煌めくようにする

第 641 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 生…

CO2 の排出はどのように削減できるか?【その1: CO2 の排出源について】

大気中の二酸化炭素を減らす取り組みとして、二酸化炭素回収·貯留 (CCS; Carbon dioxi…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー