[スポンサーリンク]

一般的な話題

DNAのもとは隕石とともに

[スポンサーリンク]

銀河に願いを

GREEN051.PNG

万物の霊長とされるヒトから、顕微鏡でなければ見ることのできない微生物まで、地球上の生命は、水素・炭素・窒素・酸素・リンの5元素からなるDNAと呼ばれる高分子に遺伝情報をゆだねています。このDNAのもとが、天空を裂いて地球に訪れた隕石から検出されたという話題について紹介します。 

機能美とも呼べる荘厳な二重らせんを作るDNAは、ヌクレオチドと呼ばれる構成単位が、遺伝情報にもとづいて並ぶことで作られます。ヌクレオチドは、リボースと呼ばれる五炭糖、リン酸、そして4種類のうちいずれかひとつの核酸塩基からなる物質です。DNAを構成する核酸塩基は、アデニン(A)・グアニン(G)・シトシン(C)・チミン(T)の4種類です。

化学構造を見てみると、グアニンとアデニンはプリンと呼ばれる有機化合物に似ており、シトシンとチミンはピリミジンと呼ばれる有機化合物に似ています。プリン塩基のグアニンとピリミジン塩基のシトシンが3の水素結合で、プリン塩基のアデニンとピリミジン塩基のチミンが2の水素結合でつながれることにより、2本のDNA鎖が結びつきます。

 

  • 核酸塩基の化学構造を見返してみよう

ところで、プリンやピリミジンに「似ている」とよく言われますが、高校生ぐらいのわたしは資料集を見て「あまり似ていないよ、ウソツキ」と思っていたものです。核酸塩基の化学構造に慣れるためにも、本題に入る前にその謎解きをしておきましょう。

謎解きのヒントは互変異性にあります。アセチレンと水を反応させると、不安定なビニルアルコールを経て、アセトアルデヒトが得られるといったケトエノール互変異はよく知られていますが、これと同様にアミドイミド酸互変異性と呼ばれるものがあります。

GREEN052.png

通常は左側のイミド酸よりも右側のアミドが安定

もうここまでくればよいでしょう。例えばグアニンの場合は、次のように考えれば疑問が氷解します。まず、プリンの骨格をもとに、適宜、水素原子をヒドロキシ基やアミノ基に置換します。その後、アミド-イミド酸互変性にもとづき、変身させればグアニンのできあがりです。他の核酸塩基については、この記事の一番下の方に小さく載せておきますので、自分で試した場合の解答代わりにどうぞ。

GREEN053.png

おおっ!似ているじゃん!

 

では、疑問が解け、核酸塩基の化学構造にも慣れたところで、本題となる隕石の話題[1] に戻りましょう。

 

  • 微量成分の化学構造が隕石由来か判断の決め手に

地球上のすべての生命はRNAなりDNAなり核酸に依存して生きており、遺伝情報をコードするためにピリミジンの骨格やプリンの骨格を持った核酸塩基を用いています。  

炭素に富むタイプの隕石は、初期の地球で生命が出現するために必要とされる有機化合物の重要な供給源であったかもしれません。例えば、タンパク質の原料となるアミノ酸はずいぶんと以前から確認されています。核酸を構成する化合物についても、隕石から検出されまいかということは、長年にわたって議論されてきました。しかし、それらが本当に隕石によってもたらされたものか地球上のもので汚染されていないかという疑念は、いつでもつきまといます。

 

NASAのJason氏らの研究[1]では、南極から得られた12の異なる隕石について、ギ酸で抽出し、液体クロマトグラフィー質量分析スペクトルを組み合わせた方法により、100億分の1の検出感度で成分を調べたようです。すると、炭素に富むタイプの隕石について、アデニンやグアニンなどの核酸塩基が検出されました。そして、これらに加えて、地球上では検出されないはずの物質が見つかりました。

GREEN054.PNG

分析によると、6-アミノプリン(つまりアデニン)に加えて、6,8-ジアミノプリン2,6-ジアミノプリンなどが検出されたというのです。これらの化合物は、地球土壌サンプルや南極氷サンプルからは検出されませんでした。アデニンと似て非なる物質が検出されたため、隕石から検出されたアデニンも、生命が酵素反応で作ったものではないようです。

隕石から検出されたこれらアデニン類縁化合物は、シアン化アンモニウムのような単純な構造の化合物を、ガラス容器の中で半年ほど反応させたところ、アデニンと同じく確かに生成したようです。隕石が宇宙を旅し、大気圏に突入する過程で、核酸塩基が生成した可能性は十分にあると考察できます。

GREEN055.png

はたして化学進化のミッシングリンクは宇宙にあるのか。星空を見上げながら、太古の地球に思いをはせるのもよいかもしれません。

 

  • 解答

GREEN056.PNG

クリックで拡大

 

  • 参考論文

[1] "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases" Michael P. Callahan et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011 DOI: 10.1073/pnas.1106493108

 

  • 関連書籍

 

Avatar photo

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. 【第14回Vシンポ特別企画】講師紹介:酒田 陽子 先生
  2. 一人三役のリンイリドを駆使した連続光触媒反応の開発
  3. 300分の1を狙い撃つ~カチオン性ロジウム触媒による高選択的[2…
  4. 非対称化合成戦略:レセルピン合成
  5. 工学的応用における小分子キラリティーの付加価値: Nature …
  6. NHC銅錯体の塩基を使わない直接的合成
  7. 誤った科学論文は悪か?
  8. ヘリウムガスのはなし

注目情報

ピックアップ記事

  1. 危険物データベース:第2類(可燃性固体)
  2. 核酸塩基は4つだけではない
  3. ケミカル数独
  4. Dead Ends And Detours: Direct Ways To Successful Total Synthesis
  5. 中国へ講演旅行へいってきました②
  6. タンパク質の構造ゆらぎに注目することでタンパク質と薬の結合親和性を評価する新手法
  7. パット・ブラウン Patrick O. Brown
  8. 窒素固定をめぐって-1
  9. 分子の自己集合プロセスを多段階で制御することに成功 ―分子を集めて数百ナノメートルの高次構造を精密合成―
  10. アミンの新合成法

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年12月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
262728293031  

注目情報

最新記事

ヤーン·テラー効果 Jahn–Teller effects

縮退した電子状態にある非線形の分子は通常不安定で、分子の対称性を落とすことで縮退を解いた構造が安定で…

鉄、助けてっ(Fe)!アルデヒドのエナンチオ選択的α-アミド化

鉄とキラルなエナミンの協働触媒を用いたアルデヒドのエナンチオ選択的α-アミド化が開発された。可視光照…

4種のエステルが密集したテルペノイド:ユーフォルビアロイドAの世界初の全合成

第637回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科・天然物合成化学教室(井上将行教授主…

そこのB2N3、不対電子いらない?

ヘテロ原子のみから成る環(完全ヘテロ原子環)のπ非局在型ラジカル種の合成が達成された。ジボラトリアゾ…

経済産業省ってどんなところ? ~製造産業局・素材産業課・革新素材室における研究開発専門職について~

我が国の化学産業を維持・発展させていくためには、様々なルール作りや投資配分を行政レベルから考え、実施…

第51回ケムステVシンポ「光化学最前線2025」を開催します!

こんにちは、Spectol21です! 年末ですが、来年2025年二発目のケムステVシンポ、その名…

ケムステV年末ライブ2024を開催します!

2024年も残り一週間を切りました! 年末といえば、そう、ケムステV年末ライブ2024!! …

世界初の金属反応剤の単離!高いE選択性を示すWeinrebアミド型Horner–Wadsworth–Emmons反応の開発

第636回のスポットライトリサーチは、東京理科大学 理学部第一部(椎名研究室)の村田貴嗣 助教と博士…

2024 CAS Future Leaders Program 参加者インタビュー ~世界中の同世代の化学者たちとかけがえのない繋がりを作りたいと思いませんか?~

CAS Future Leaders プログラムとは、アメリカ化学会 (the American C…

第50回Vシンポ「生物活性分子をデザインする潜在空間分子設計」を開催します!

第50回ケムステVシンポジウムの開催告知をさせて頂きます!2020年コロナウイルスパンデミッ…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP