[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

紫外線に迅速応答するフォトクロミック分子

[スポンサーリンク]

“A Fast Photochromic Molecule That Colors Only under UV Light”

Kishimoto, Y.; Abe, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4227. doi:10.1021/ja810032t

 

既にあちこちで話題になって久しいですが、青山学院大学・阿部二郎准教授らによって開発された分子です。この分子は紫外線(UV)を照射することで呈色し、照射を止めると色が消えるというフォトクロミズム現象を示します。     原理は1960年に報告されていた分子[1]ヘキサアリールビイミダゾール(hexaarylbiimidazole;HABI)が、2,4,5-トリフェニルイミダゾリル(2,4,5-triphenylimidazolyl; TPI)ラジカルへと変換する過程でおきるフォトクロミズムに基づいています。すなわちUV照射によりHABIの結合が切断され、2分子のTPIラジカルが生成し、溶液中で紫色を示します。これらは熱的条件で逆反応を起こし、もとのHABIに戻ることができます。しかしこの再結合過程は相当に遅い(t1/2  ~ 数分)ことが知られています。立体反発ゆえ反応点同士が近づきにくいためです。結局ラジカルという高反応性化学種が引き起こす分解過程がメインとなってしまい、繰り返し用いることは困難とされていました。

 

UV_photochromic_2.gif

 

 

阿部らはナフタレン骨格にHABI分子を縛り付けた冒頭のような1st generation分子を設計し、再結合過程を加速させる(t1/2 = 179 msec)ことに成功しました。またこれにより、繰り返しのUV照射にも耐える分子にもなりました。
この1st generation分子は、2008年にOrg. Lett.誌に報告[2]されてすぐさま、多方面から大変な反響を呼びおこしました。その火付けとなったのが以下の動画です。分子溶液が紫外線照射によって緑色に変化し、照射を止めると即座に無色になる様子がクリアに分かります。ビジュアル的に相当なインパクトのある、分野内外・研究者かどうかを問わずに目を引くムービーです。

最近になって彼らは、更なるチューニングを施した2nd generation分子をJ. Am. Chem. Soc.誌に報告しました。今度はナフタレン骨格ではなく、より強固なシクロファン骨格にHABIを縛り付けてあります。 これにより再結合過程がさらに加速され(t1/2 = 33 msec)、1st generation分子での実験時に見えていた残像が、全く見えなくなりました。動画を見れば分かりますが、かなりくっきりとした形でスポットが観測されており、明らかに改善されていることが見てとれます。
UV_photochromic_3.gif


彼らはさらに実験を重ね、この分子が固体状態、ポリマーフィルムにドープした状態、結晶状態でもフォトクロミズム挙動を示すことを明らかにしています。フィルム状にしたものは10000回の光照射を経た後でも変わらず機能したそうで、この分子が優れた安定性を誇ることが実証されています。 こういった化合物は、ディスプレイや光学ストレージデバイス、太陽光に応答して色が変わるサングラス、カーテンなどへの塗布による自動調光家具など、無数の応用範囲が期待されています。この日本発の画期的技術が、今後どういう進展を見せていくのか、期待は膨らむばかりですね。

【追記2010.7.2】 新たなデモムービーが阿部研究室より先日公開されました。フィルムドープ型の光応答は必見です! さらに最近、関東化学より本化合物の市販が始まったそうです。(カタログPDF)

関連論文

  1. Hayashi, T.; Maeda, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 565.
  2. Fujita, K.; Hatano, S.; Kato, D.; Abe, J. Org. Lett. 2008, 10, 3105. doi:10.1021/ol801135g

 

関連リンク

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 【第14回Vシンポ特別企画】講師紹介:宮島 大吾 先生
  2. 化学者のためのエレクトロニクス講座~半導体の歴史編~
  3. 有機合成化学協会誌2019年8月号:パラジウム-フェナントロリン…
  4. 知られざる法科学技術の世界
  5. カルベンで炭素ー炭素単結合を切る
  6. 加熱✕情熱!マイクロ波合成装置「ミューリアクター」四国計測工業
  7. Reaxys体験レポート:ログイン~物質検索編
  8. Delta 6.0.0 for Win & Macがリリ…

注目情報

ピックアップ記事

  1. アカデミアからバイオベンチャーへ 40代の挑戦を成功させた「ビジョンマッチング」
  2. ラジカルの安定性を越えろ! ジルコノセン/可視光レドックス触媒を利用したエポキシドの開環反応
  3. 無機材料ーChemical Times 特集より
  4. トリメチルロック trimethyl lock
  5. 中性ケイ素触媒でヒドロシリル化
  6. 「ドイツ大学論」 ~近代大学の根本思想とは~
  7. 有用なりん化合物
  8. オープンアクセスジャーナルの光と影
  9. オーラノフィン (auranofin)
  10. 日本薬学会第137年会  付設展示会ケムステキャンペーン

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年5月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

注目情報

最新記事

理研の研究者が考える未来のバイオ技術とは?

bergです。昨今、環境問題や資源問題の関心の高まりから人工酵素や微生物を利用した化学合成やバイオテ…

水を含み湿度に応答するラメラ構造ポリマー材料の開発

第651回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院工学研究科(大内研究室)の堀池優貴 さんにお願い…

第57回有機金属若手の会 夏の学校

案内:今年度も、有機金属若手の会夏の学校を2泊3日の合宿形式で開催します。有機金…

高用量ビタミンB12がALSに治療効果を発揮する。しかし流通問題も。

2024年11月20日、エーザイ株式会社は、筋萎縮性側索硬化症用剤「ロゼバラミン…

第23回次世代を担う有機化学シンポジウム

「若手研究者が口頭発表する機会や自由闊達にディスカッションする場を増やし、若手の研究活動をエンカレッ…

ペロブスカイト太陽電池開発におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用

持続可能な社会の実現に向けて、太陽電池は太陽光発電における中心的な要素として注目…

有機合成化学協会誌2025年3月号:チェーンウォーキング・カルコゲン結合・有機電解反応・ロタキサン・配位重合

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年3月号がオンラインで公開されています!…

CIPイノベーション共創プログラム「未来の医療を支えるバイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第105春季年会(2025)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「未来の医療…

OIST Science Challenge 2025 に参加しました

2025年3月15日から22日にかけて沖縄科学技術大学院大学 (OIST) にて開催された Scie…

ペーパークラフトで MOFをつくる

第650回のスポットライトリサーチには、化学コミュニケーション賞2024を受賞された、岡山理科大学 …

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー