[スポンサーリンク]

一般的な話題

化学パズル・不斉窒素化合物

[スポンサーリンク]

Q: 「不斉窒素」だけが含まれ、かつ形式電荷をもたない光学活性有機化合物を考えてください。 「不斉炭素」や「不斉○○(窒素以外の元素)」、「軸・面不斉などの不斉源」が含まれてはいけません。合成可能かどうかも、とりあえずここでは問わないことにします。

これは筆者が修士課程のとき、実験の合間に考えてみたパズルの一つです。日々の実験でシカクくなってしまったアタマを、マルくしてみませんか?

このブログの読者なら、「不斉炭素」という化学用語はおそらくご存じでしょう。一応説明しておくと、「4つの置換基がすべて異なる炭素原子」のことです(上図)。不斉炭素をもつ化合物には鏡像異性体が存在します。一方の鏡像異性体だけを多く含む化合物は光学活性である、といいます。

さて、今回のキーワードは「不斉窒素」、すなわち不斉炭素の窒素バージョンです。窒素原子は三角錐型の立体構造をとり、三つの置換基(R1~R3)と結合に関与しない非共有電子対が四面体頂点方向に向かって伸びています。電子対を置換基の一種と考えれば、窒素上の4つの基は全て異なることが可能です。すなわち原理的には「不斉窒素」が考えられます。

しかしながら、例えばメチルエチルプロピルアミンのような場合、低温であっても素早い立体反転が起こっています。つまり「不斉窒素」であっても、光学活性化合物として存在することはできないのです。必ず鏡像異性体1:1の混合物(ラセミ体)になります。

asym_N_2.gif

つまり、メチルエチルプロピルアミンのようなものは、正解ではありません。さらに、このクイズでは形式電荷をもってはいけないので、キラル四級アンモニウムも除外になります。

こういうものを考え出すには、デザイン上の”ひと工夫”が必要になります。 皆さんも、ラボのメンバーと実験の合間に考えてみてください。

オリジナルな化学パズルやクイズを他にもご存じの方は、ぜひ教えてくださいね!

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 無限の可能性を秘めたポリマー
  2. 電気ウナギに学ぶ:柔らかい電池の開発
  3. あらゆる人工核酸へ光架橋性の付与を実現する新規化合物の開発
  4. ハラスメントから自分を守るために。他人を守るために【アメリカで …
  5. 電子実験ノートSignals Notebookを紹介します③
  6. 信じられない!驚愕の天然物たち
  7. 摩訶不思議なルイス酸・トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン
  8. 日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン P…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第一回 人工分子マシンの合成に挑む-David Leigh教授-
  2. 官能評価領域におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用とは?
  3. 今年は国際周期表年!
  4. 酵素触媒反応の生成速度を考える―ミカエリス・メンテン機構―
  5. ADC迅速製造装置の実現 -フローリアクタによる抗体薬物複合体の迅速合成-
  6. Innovative Drug Synthesis
  7. 【3月開催】第六回 マツモトファインケミカル技術セミナー 有機金属化合物「オルガチックス」の架橋剤としての利用-有機溶剤系での利用-
  8. 【5月開催】第八回 マツモトファインケミカル技術セミナー 有機金属化合物「オルガチックス」の密着性向上剤としての利用 -プライマーとしての利用-
  9. エーザイ、抗体医薬の米社を390億円で買収完了
  10. スイスの博士課程ってどうなの?3〜面接と入学手続き〜

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年6月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
252627282930  

注目情報

最新記事

理研の研究者が考える未来のバイオ技術とは?

bergです。昨今、環境問題や資源問題の関心の高まりから人工酵素や微生物を利用した化学合成やバイオテ…

水を含み湿度に応答するラメラ構造ポリマー材料の開発

第651回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院工学研究科(大内研究室)の堀池優貴 さんにお願い…

第57回有機金属若手の会 夏の学校

案内:今年度も、有機金属若手の会夏の学校を2泊3日の合宿形式で開催します。有機金…

高用量ビタミンB12がALSに治療効果を発揮する。しかし流通問題も。

2024年11月20日、エーザイ株式会社は、筋萎縮性側索硬化症用剤「ロゼバラミン…

第23回次世代を担う有機化学シンポジウム

「若手研究者が口頭発表する機会や自由闊達にディスカッションする場を増やし、若手の研究活動をエンカレッ…

ペロブスカイト太陽電池開発におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用

持続可能な社会の実現に向けて、太陽電池は太陽光発電における中心的な要素として注目…

有機合成化学協会誌2025年3月号:チェーンウォーキング・カルコゲン結合・有機電解反応・ロタキサン・配位重合

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年3月号がオンラインで公開されています!…

CIPイノベーション共創プログラム「未来の医療を支えるバイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第105春季年会(2025)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「未来の医療…

OIST Science Challenge 2025 に参加しました

2025年3月15日から22日にかけて沖縄科学技術大学院大学 (OIST) にて開催された Scie…

ペーパークラフトで MOFをつくる

第650回のスポットライトリサーチには、化学コミュニケーション賞2024を受賞された、岡山理科大学 …

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー