[スポンサーリンク]

archives

エナンチオ選択的付加反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成

[スポンサーリンク]

 

Almqvistらは,ピリジンN-オキシドへのアリールグリニャール試薬のエナンチオ選択的付加反応,および続く還元反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成について報告しています。それによれば,(R)-(+)-BINOLとフェニルリチウムから調製したLi-(+)-BINOL-ateをキラル配位子として用いることにより,エナンチオ選択的に付加反応が進行し,N-ヒドロキシテトラヒドロピリジン誘導体が生成します。ついでこれを還元することにより,光学活性ピペリジン誘導体を高収率,高光学純度で得ることができます。BINOLは反応混合物から容易に除去または回収し,再利用することが可能です。

“Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines by Addition of Aryl Grignard Reagents to Pyridine N-Oxides”

M. Hussain, T. S.-L. Banchelin, H. Andersson, R. Olsson, F. Almqvist, Org. Lett. 2013, 15, 54. DOI: 10.1021/ol303085q

ol-2012-03085q_0008

The synthesis of optically active piperidines by enantioselective addition of aryl Grignard reagents to pyridine N-oxides and lithium binolate followed by reduction is reported for the first time. The reaction results in high yields (51–94%) in combination with good ee (54–80%). Some of these products were subsequently recrystallized, affording enhanced optical purities (>99% ee).

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 塗る、刷る、printable!進化するナノインクと先端デバイス…
  2. ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0):Bis…
  3. トリフルオロ酢酸パラジウム(II):Palladium(II) …
  4. 【Q&Aシリーズ❸ 技術者・事業担当者向け】 マイクロ…
  5. MI×データ科学|オンライン|コース
  6. マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は…
  7. 【4月開催】第七回 マツモトファインケミカル技術セミナー
  8. マテリアルズ・インフォマティクスに欠かせないデータ整理の進め方と…

注目情報

ピックアップ記事

  1. ダイセル発、にんにく由来の機能性表示食品「S-アリルシステイン」
  2. MSH試薬 MSH reagent
  3. 有機反応を俯瞰する ーエノラートの発生と反応
  4. 藤沢晃治 「分かりやすい○○」の技術 シリーズ
  5. 脈動がほとんどない小型精密ポンプ:スムーズフローポンプQシリーズ
  6. ケムステイブニングミキサー2015を終えて
  7. 虫歯退治に3種の抗菌薬
  8. Q&A型ウェビナー カーボンニュートラル実現のためのマイクロ波プロセス 〜ケミカルリサイクル・乾燥・濃縮・焼成・剥離〜
  9. 交差アルドール反応 Cross Aldol Reaction
  10. 論文のチラ見ができる!DeepDyve新サービス開始

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年10月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031  

注目情報

最新記事

野々山 貴行 Takayuki NONOYAMA

野々山 貴行 (NONOYAMA Takayuki)は、高分子材料科学、ゲル、ソフトマテリアル、ソフ…

城﨑 由紀 Yuki SHIROSAKI

城﨑 由紀(Yuki SHIROSAKI)は、生体無機材料を専門とする日本の化学者である。2025年…

中村 真紀 Maki NAKAMURA

中村真紀(Maki NAKAMURA 産業技術総合研究所)は、日本の化学者である。産業技術総合研究所…

フッ素が実現する高効率なレアメタルフリー水電解酸素生成触媒

第638回のスポットライトリサーチは、東京工業大学(現 東京科学大学) 理学院化学系 (前田研究室)…

【四国化成ホールディングス】新卒採用情報(2026卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

マイクロ波に少しでもご興味のある方へ まるっとマイクロ波セミナー 〜マイクロ波技術の基本からできることまで〜

プロセスの脱炭素化及び効率化のキーテクノロジーとして注目されている、電子レンジでおなじみの”マイクロ…

世界の技術進歩を支える四国化成の「独創力」

「独創力」を体現する四国化成の研究開発四国化成の開発部隊は、長年蓄積してきた有機…

四国化成ってどんな会社?

私たち四国化成ホールディングス株式会社は、企業理念「独創力」を掲げ、「有機合成技術」…

アザボリンはニ度異性化するっ!

1,2-アザボリンの光異性化により、ホウ素・窒素原子を含むベンズバレンの合成が達成された。本異性化は…

マティアス・クリストマン Mathias Christmann

マティアス・クリストマン(Mathias Christmann, 1972年10…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー