眞鍋らは,N-ホルミルサッカリン (1) とPd触媒使用下で,一酸化炭素ガスを用いずにアリールブロミドからアリールアルデヒドに変換する還元的カルボニル化反応を報告しています。本報告では,1を結晶状の一酸化炭素代用試薬として利用しています。一酸化炭素源である1は少過量 (1.5当量) で済み,温和な温度条件でアリールブロミドをカルボニル化します。1は,他の様々な基質のカルボニル化反応への応用も期待できる試薬です。
“Palladium-Catalyzed Reductive Carbonylation of Aryl Halides with N-Formylsaccharin as a CO Source”
T. Ueda, H. Konishi, K. Manabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8611. DOI: 10.1002/anie.201303926
Easy peasy: The title reaction employs N-formylsaccharin, which is an easily accessible crystalline compound, as an effective CO source. The reactions proceed with a small excess of the CO source at moderate temperatures and were successfully applied to a wide range of aryl bromides. DMF=N,N-dimethylformamide, dppb=1,4-bis-