三種触媒サイクルリレー反応によるビニルアレーンのanti-Markovnikov型水和反応
Grubbsらは,三種触媒サイクルのリレー反応によるanti-Markovnikov型水和反応を報告しています。本反応を用いて,非活性型ビニルアレーンから選択的に第一級アルコールを合成しています。本報告ではこの三種触媒サイクルリレー反応の反応機構として,Pdを触媒とする酸化反応によりビニルアレーンからtert-ブチルビニルエーテルへの変換,次いで酸加水分解反応によりビニルエーテルからアルデヒドへの変換,最後にRu触媒(Shvo触媒)を用いる水素移動型還元反応によりアルデヒドから第一級アルコールへの変換が順繰りに進行すると推定しています。
G. Dong, P. Teo, Z. K. Wickens, R. H. Grubbs, Science 2011, 333, 1609.