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Sn(OTf)2を用いるキラルイミンのジアステレオ選択的ビニロガスMannich型反応
Yangらは，Sn(OTf)2を用いるキラルイミンのジアステレオ選択的ビニロガスMannich型反応を経由する光学活性6-置換ピペリジノンと2-置換ピペリジンの合成を報告しています。本合成はキラル1-(1-ナフチル)エチルアミンとアルデヒドの縮合で生じるキラルイミンを，in situでシリルケテンアセタールとSn(OTf)2用いて反応させてキラル付加物を得ることから開始しています。本報告によれば，かさ高い置換基を持つアルデヒドを反応に用いるとジアステレオ比が最高9:1の付加物が得られます。このキラル付加物から光学活性6-置換ピペリヂノンと2-置換ピペリジンを合成しています。さらに，本反応を利用してタバコアルカロイドの(S)-アナバシンも合成しています。
Y. Yang, D. P. Phillips, S. Pan, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1549.
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