Pd(II)触媒を用いる芳香族ケトン類の合成
Larhedらは,オルト置換芳香族カルボン酸とニトリル類によるケトン類の合成法を報告しています。それによれば,配位子としてビピリジン類,触媒としてトリフルオロ酢酸パラジウム(II)の存在下でカップリング反応が進行し,対応するケトン類が中~高収率で得られています。本手法は芳香族ケトン類の簡便な新規合成法として,さらなる応用が期待されています。
“Synthesis of Aryl Ketones by Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Addition of Benzoic Acids to Nitriles”
J. Lindh, P. J. R. Sjoberg, M. Larhed, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7733. DOI: 10.1002/anie.201003009
An efficient, sustainable method for the preparation of aryl ketones from ortho-substituted benzoic acids proceeds through their decarboxylation to generate an aryl–palladium species, followed by addition to a nitrile and hydrolysis of the intermediate ketimine.