[スポンサーリンク]

archives

4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファートリフルオリド:4-tert-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride

[スポンサーリンク]

安定で取り扱いの容易な求核的フッ素化剤 (FLUOLEADR)

4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファートリフルオリド (FLUOLEADR)は,梅本らによって開発された新規な求核的フッ素化剤です。高い熱安定性を有する結晶で,DASTなどの既存の求核的フッ素化剤よりも安定で,取り扱いが容易です。種々の基質をフッ素化することが可能で,良好な収率で対応するフッ素化合物を与えます。

“Discovery of 4-tert-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride as a Deoxofluorinating Agent with High Thermal Stability as Well as Unusual Resistance to Aqueous Hydrolysis, and Its Diverse Fluorination Capabilities Including Deoxofluoro-Arylsulfinylation with High Stereoselectivity”

T. Umemoto, R. P. Singh, Y. Xu, N. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18199. DOI: 10.1021/ja106343h

ja-2010-06343h_0013

Versatile, safe, shelf-stable, and easy-to-handle fluorinating agents are strongly desired in both academic and industrial arenas, since fluorinated compounds have attracted considerable interest in many areas, such as drug discovery, due to the unique effects of fluorine atoms when incorporated into molecules. This article describes the synthesis, properties, and reactivity of many substituted and thermally stable phenylsulfur trifluorides, in particular, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylsulfur trifluoride (Fluolead1k), as a crystalline solid having surprisingly high stability on contact with water and superior utility as a deoxofluorinating agent compared to current reagents, such as DAST and its analogues. The roles of substiuents on 1k in thermal and hydrolytic stability, fluorination reactivity, and the high-yield fluorination mechanism it undergoes have been clarified. In addition to fluorinations of alcohols, aldehydes, and enolizable ketones, 1k smoothly converts non-enolizable carbonyls to CF2 groups, and carboxylic groups to CF3 groups, in high yields. 1k also converts C(═S) and CH3SC(═S)O groups to CF2 and CF3O groups, respectively, in high yields. In addition, 1k effects highly stereoselective deoxofluoro-arylsulfinylation of diols and amino alcohols to give fluoroalkyl arylsulfinates and arylsulfinamides, with complete inversion of configuration at fluorine and the simultaneous, selective formation of one conformational isomer at the sulfoxide sulfur atom. Considering the unique and diverse properties, relative safety, and ease of handling of 1k in addition to its convenient synthesis, it is expected to find considerable use as a novel fluorinating agent in both academic and industrial arenas.

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 低分子ゲル化剤・増粘剤の活用と材料設計、応用技術
  2. 1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン:1,3-Diio…
  3. 開発者が語る試薬の使い方セミナー 2022 主催:同仁化学研究所…
  4. スーパーブレンステッド酸
  5. 東京化成工業がケムステVシンポに協賛しました
  6. マテリアルズ・インフォマティクスにおけるデータの前処理-データ整…
  7. マテリアルズ・インフォマティクスのためのSaaS miHub活用…
  8. サイエンスアゴラ参加辞退のお知らせ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 投票!2015年ノーベル化学賞は誰の手に??
  2. 金子 弘昌 Hiromasa Kaneko
  3. 13族元素含有ベンゼンの合成と性質の解明
  4. 治療薬誕生なるか?ジカウイルスのアロステリック阻害剤開発
  5. 真理を追求する –2017年度ロレアル-ユネスコ女性科学者日本奨励賞–
  6. スケールアップのポイント・考え方とトラブル回避【終了】
  7. カーボンナノチューブを有機色素で染めて使う新しい光触媒技術
  8. 生体分子機械の集団運動の制御に成功:環境適応能や自己修復機能の発見
  9. ダグ・ステファン Douglas W. Stephan
  10. 粒子画像モニタリングシステム EasyViewerをデモしてみた

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年1月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

最新記事

MEDCHEM NEWS 34-1 号「創薬を支える計測・検出技術の最前線」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

医薬品設計における三次元性指標(Fsp³)の再評価

近年、医薬品開発において候補分子の三次元構造が注目されてきました。特に、2009年に発表された論文「…

AI分子生成の導入と基本手法の紹介

本記事では、AIや情報技術を用いた分子生成技術の有機分子設計における有用性や代表的手法について解説し…

第53回ケムステVシンポ「化学×イノベーション -女性研究者が拓く未来-」を開催します!

第53回ケムステVシンポの会告です!今回のVシンポは、若手女性研究者のコミュニティと起業支援…

Nature誌が発表!!2025年注目の7つの技術!!

こんにちは,熊葛です.毎年この時期にはNature誌で,その年注目の7つの技術について取り上げられま…

塩野義製薬:COVID-19治療薬”Ensitrelvir”の超特急製造開発秘話

新型コロナウイルス感染症は2023年5月に5類移行となり、昨年はこれまでの生活が…

コバルト触媒による多様な低分子骨格の構築を実現 –医薬品合成などへの応用に期待–

第 642回のスポットライトリサーチは、武蔵野大学薬学部薬化学研究室・講師の 重…

ヘム鉄を配位するシステイン残基を持たないシトクロムP450!?中には21番目のアミノ酸として知られるセレノシステインへと変異されているP450も発見!

こんにちは,熊葛です.今回は,一般的なP450で保存されているヘム鉄を配位するシステイン残基に,異な…

有機化学とタンパク質工学の知恵を駆使して、カリウムイオンが細胞内で赤く煌めくようにする

第 641 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 生…

CO2 の排出はどのように削減できるか?【その1: CO2 の排出源について】

大気中の二酸化炭素を減らす取り組みとして、二酸化炭素回収·貯留 (CCS; Carbon dioxi…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー