反応機構を書いてみよう！～電子の矢印講座・その２～

有機化学を学び始めた人向け！反応機構図・電子の矢印を書くためのポイントを解説していきたいと思います。反応機構がうまく書けない、とお困りの方は是非読んでみてください！前回からの続きです。

▼ 反応機構の書き方

まずは簡単な例で見てみましょう。「シクロヘキセンへの臭化水素酸の付加反応」をとりあげます。この反応はどのような機構で起こっているのでしょうか？電子の矢印で反応機構を書くプロセスを、できるだけ詳細に解説してみます。

STEP 0. まず考えるべきは、どれとどれが反応するのか？ということです。臭素も実は負電荷を持つ求核種となりえますが、唯一の求電子種である水素とは既に結合しています。ですので、意味のある反応を開始させるためには、オレフィンと水素が最初に反応する必要があります。

STEP 1. オレフィンから電子対(２個の電子)を水素に与える、ということを示す曲がった矢印を書きます。水素のもつ電子はすでに２電子であるため、オクテット則を満たすべく、同時に２電子分が別の場所に移動しなくてはなりません。この場合は、より電気陰性度の高い臭素原子に電子が流れ込むことになります。そのような電子の流れを示す、曲がった矢印も書きます。直線矢印を挟んで右側には、反応後に生じる化学種を書きます。帯電の仕方・形式電荷に注意します。中性分子同士が反応しているので、トータルで見れば電気的に中性でなくてはなりません。