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Synthesis of Bombycol

 

 

 

1,ボンビコール

2,構造上の特徴

3,アセチレン化合物の反応性を利用した合成法

4,Wittig反応を利用した合成法

5,ヒドロホウ素化を利用した合成法

 

1,ボンビコール

 A.butenandtが約50万匹のメスのカイコよりオスを誘引する活性成分を分離し、カイコの学名より、ボンビコールと命名した。このとき、誘導体として単離できた量はわずか12mgだった。

 

2,構造上の特徴

 まず、ボンビコールの構造上の特徴を見てみる。骨格としては16個の直鎖状の炭素鎖を持っているが、この内C1−C9までは飽和基である。また、官能基の特徴としては、10,12位にそれぞれtrans−およびcis-の二重結合を、そして、1位に一級アルコールを有している。

 

 

3,アセチレン化合物の反応性を利用した合成法