[スポンサーリンク]

一般的な話題

反応機構を書いてみよう!~電子の矢印講座・その2~

[スポンサーリンク]

本シリーズでは有機化学を学び始めた人向けに、反応機構図・電子の矢印を書くためのポイントを解説していきます。

反応機構がうまく書けない、とお困りの方は是非参考にしてみてください。

前回の記事はこちらです。

反応機構図を書くプロセスを分解してみよう

まずは簡単な例で見てみましょう。「シクロヘキセンへの臭化水素酸の付加反応」をとりあげます。この反応はどのような機構で起こっているのでしょうか?電子の矢印で反応機構を書くプロセスを、できるだけ詳細に解説してみます。

STEP 0.

まず考えるべきは、どれとどれが反応するのか?ということです。臭素も負電荷を持つ求核種となりえますが、唯一の求電子種である水素とは既に結合しています。ですので、意味のある反応を開始させるには、オレフィンと水素が最初に反応する必要があります。

STEP 1.

「オレフィンから電子対を水素に与える」という意味を示す巻矢印を書きます。

水素のもつ電子はすでに2電子あるため、オクテット則を満たすにはこれと同時に2電子分が別の場所に移動しなくてはなりません。この場合は、より電気陰性度の高い臭素原子に電子が流れ込むことになります。そのような電子の流れを示す、曲がった矢印も書きます。

直線矢印を挟んで右側には、反応後に生じる化学種を書きます。帯電の仕方・形式電荷に注意します。中性分子同士が反応しているので、トータルで見れば電気的に中性でなくてはなりません。

 

STEP 2.

STEP 0.と同じように、引き続きどれとどれが反応するのか、を考えます。このとき反応系には、新しくできたカチオン種・アニオン種と、既に存在している中性化学種があります。通常はもっとも反応性が高いもの同士が反応します。この場合は、カルボカチオンとブロモアニオンです。

 

STEP 3.

ブロモアニオン(求核種)から、カルボカチオン(求電子種)へと電子が流れ込む矢印を書きます。これで求める生成物ができました。より正確には、立体化学も考慮に入れた構造式を書く必要があります。ただ、立体化学は別に考えた方が分かりやすいので、今回はとりあえず横に置いておきます。

全部まとめるとこうなります。

いかがでしたか?どんな複雑な反応機構も、基本はこういう考え方を繰り返すことで書けます。

もう少し複雑な例については、また別の機会にご紹介しましょう。

(※本記事は以前より公開されていたものを加筆修正し、「つぶやき」に移行したものです。)

関連書籍

[amazonjs asin=”4759810455″ locale=”JP” title=”演習で学ぶ有機反応機構―大学院入試から最先端まで”][amazonjs asin=”4621081985″ locale=”JP” title=”有機反応機構の書き方 基礎から有機金属反応まで”][amazonjs asin=”4621081799″ locale=”JP” title=”『有機化学』ワークブック 巻矢印をつかって反応機構が書ける!”]

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. スルホニルアミノ酸を含むペプチドフォルダマーの創製
  2. 現代の錬金術?―ウンコからグラフェンをつくった話―
  3. 再生医療関連技術ーChemical Times特集より
  4. とある水銀化合物のはなし チメロサールとは
  5. 有機合成化学協会誌2022年7月号:アニオン性相間移動触媒・触媒…
  6. 細胞をすりつぶすと失われるもの
  7. 硫黄と別れてもリンカーが束縛する!曲がったπ共役分子の構築
  8. ビシナルジハライドテルペノイドの高効率全合成

注目情報

ピックアップ記事

  1. 分子集合の力でマイクロスケールの器をつくる
  2. Biotage Selekt+ELSD【実機レビュー】
  3. オンライン会議に最適なオーディオ機器比較~最も聞き取りやすい機器決定戦~
  4. 【読者特典】第92回日本化学会付設展示会を楽しもう!
  5. CV測定器を使ってみた
  6. アセトンを用いた芳香環のC–Hトリフルオロメチル化反応
  7. コールマン試薬 Collman’s Reagent
  8. ポーソン・カーン反応 Pauson-Khand Reaction
  9. タキサン類の全合成
  10. 有機合成化学協会誌2024年3月号:遠隔位電子チューニング・含窒素芳香族化合物・ジベンゾクリセン・ロタキサン・近赤外光材料

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2008年8月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

注目情報

最新記事

創薬懇話会2025 in 大津

日時2025年6月19日(木)~6月20日(金)宿泊型セミナー会場ホテル…

理研の研究者が考える未来のバイオ技術とは?

bergです。昨今、環境問題や資源問題の関心の高まりから人工酵素や微生物を利用した化学合成やバイオテ…

水を含み湿度に応答するラメラ構造ポリマー材料の開発

第651回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院工学研究科(大内研究室)の堀池優貴 さんにお願い…

第57回有機金属若手の会 夏の学校

案内:今年度も、有機金属若手の会夏の学校を2泊3日の合宿形式で開催します。有機金…

高用量ビタミンB12がALSに治療効果を発揮する。しかし流通問題も。

2024年11月20日、エーザイ株式会社は、筋萎縮性側索硬化症用剤「ロゼバラミン…

第23回次世代を担う有機化学シンポジウム

「若手研究者が口頭発表する機会や自由闊達にディスカッションする場を増やし、若手の研究活動をエンカレッ…

ペロブスカイト太陽電池開発におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用

持続可能な社会の実現に向けて、太陽電池は太陽光発電における中心的な要素として注目…

有機合成化学協会誌2025年3月号:チェーンウォーキング・カルコゲン結合・有機電解反応・ロタキサン・配位重合

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年3月号がオンラインで公開されています!…

CIPイノベーション共創プログラム「未来の医療を支えるバイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第105春季年会(2025)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「未来の医療…

OIST Science Challenge 2025 に参加しました

2025年3月15日から22日にかけて沖縄科学技術大学院大学 (OIST) にて開催された Scie…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー